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Konstitution und cis-trans

Pentene im Vergleich und Fettsäuren mit Knick: Wie die Anordnung der Atome Eigenschaften bestimmt.

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Sechs Pentene

AFB I–II

Beim Cracken von Erdöl fallen Gemische von Alkenen mit der Summenformel \(\ce{C5H10}\) an. M1 enthält sechs dieser Pentene.

M1Isomere Pentene (1013 hPa; GESTIS/CRC, gerundet)
StoffHalbstrukturformelSdt. in °C
Pent-1-en\(\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}\)30
cis-Pent-2-en\(\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}\)37
trans-Pent-2-en\(\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}\)36
2-Methylbut-1-en\(\ce{CH2=C(CH3)-CH2-CH3}\)31
3-Methylbut-1-en\(\ce{CH2=CH-CH(CH3)-CH3}\)20
2-Methylbut-2-en\(\ce{(CH3)2C=CH-CH3}\)39
  1. Nennen Sie zu Pent-1-en je ein Stellungsisomer und ein Gerüstisomer aus M1.
  2. Zeichnen Sie die Skelettformeln von cis- und trans-Pent-2-en.
  3. Begründen Sie, warum es von 2-Methylbut-2-en keine cis-trans-Isomere gibt.
  4. Entnehmen Sie M1 das Penten mit der niedrigsten Siedetemperatur und erklären Sie diesen Wert im Vergleich zu Pent-1-en.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Stellungsisomer: gleiche Kette, andere Lage der Doppelbindung.
Hinweis zu Aufgabe b)
Die Doppelbindung ist starr; zeichnen Sie sie waagerecht.
Hinweis zu Aufgabe c)
Welche Substituenten trägt das C-Atom 2?
Hinweis zu Aufgabe d)
Vergleichen Sie Kettenlänge und Form.