Konstitutionsisomere
Dieselbe Summenformel kann zu mehreren Molekülen gehören — und damit zu verschiedenen Stoffen.
- Isomere:Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber verschiedener Struktur — eigene Stoffe mit eigenen Eigenschaften.
- Konstitution:die Reihenfolge, in der die Atome miteinander verknüpft sind.
- Konstitutionsisomere:gleiche Summenformel, andere Verknüpfung der Atome.
- Gerüstisomere:unverzweigte oder verzweigte Kette: Butan und 2-Methylpropan (\(\ce{C4H10}\)).
- Stellungsisomere:funktionelle Gruppe oder Doppelbindung an anderer Stelle: But-1-en und But-2-en (\(\ce{C4H8}\)).
- Verzweigung:kompakteres Molekül, kleinere Oberfläche → schwächere Van-der-Waals-Kräfte → niedrigere Siedetemperatur.
Isomere: Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber verschiedener Struktur; es sind verschiedene Stoffe.
Konstitutionsisomere: Gleiche Summenformel, andere Verknüpfung der Atome: Gerüstisomere (unverzweigt oder verzweigt) und Stellungsisomere (Gruppe oder Doppelbindung an anderer Stelle).
Verzweigung: Kompakteres Molekül, schwächere Van-der-Waals-Kräfte, niedrigere Siedetemperatur.
cis-trans an der Doppelbindung
Auch bei gleicher Verknüpfung kann es zwei Stoffe geben — wenn eine Doppelbindung die Drehung verhindert.
- Einfachbindung:C–C frei drehbar; alle Drehstellungen gehören zu demselben Stoff.
- Doppelbindung:C=C ist starr — für eine Drehung müsste eine der beiden Bindungen aufbrechen.
- cis / trans:cis = gleiche Substituenten auf derselben Seite der Doppelbindung, trans = auf gegenüberliegenden Seiten.
- Voraussetzung:jedes C-Atom der Doppelbindung trägt zwei verschiedene Substituenten (Propen hat daher keine cis-trans-Isomere).
- Beispiel:cis-1,2-Dichlorethen siedet bei 60 °C, trans-1,2-Dichlorethen bei 48 °C — beide \(\ce{C2H2Cl2}\).
Drehbarkeit: Die C–C-Einfachbindung ist frei drehbar, die C=C-Doppelbindung ist starr.
cis-trans-Isomerie: cis: gleiche Substituenten auf derselben Seite der Doppelbindung, trans: auf gegenüberliegenden Seiten; beide sind verschiedene Stoffe.
Voraussetzung: Jedes C-Atom der Doppelbindung trägt zwei verschiedene Substituenten.
Fasse die rechte Molekülhälfte (oder den Griff) und ziehe nach oben oder unten, um sie um die C–C-Achse zu drehen (Tastatur: Molekül fokussieren, Pfeiltasten drehen, Pos1 zurück). Vergleiche Einfach- und Doppelbindung.
Halte fest: Um die Einfachbindung dreht sich alles frei — um die Doppelbindung nicht. Deshalb sind cis- und trans-1,2-Dichlorethen zwei verschiedene Stoffe, die „cis- und trans-Stellungen“ von 1,2-Dichlorethan dagegen nicht.
Allgemeine Hinweise
Zeichnung ist nicht Stoff
Eine anders gezeichnete oder gedrehte Kette ist noch kein Isomer — entscheidend ist, welche Atome miteinander verknüpft sind.
An beiden C-Atomen prüfen
Trägt ein C-Atom der Doppelbindung zwei gleiche Substituenten (z. B. zwei H-Atome), gibt es keine cis-trans-Isomere.
cis-trans nur bei Starre
An C–C-Einfachbindungen gibt es kein cis und trans — die Molekülhälften drehen sich ständig gegeneinander.