Sechs gleiche Bindungen, kein Entfärben, Substitution statt Addition — Benzol auf dem Prüfstand.
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Übungsaufgaben
Dreißig Aufgaben, bunt gemischt — zum Klicken, Ziehen, Zuordnen, Rechnen und Knobeln. Jede Übung gibt Ihnen sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen Ihnen die gestuften Tipps. Die Chips zeigen das Anforderungsniveau: AFB I heißt wiedergeben und direkt anwenden, AFB II heißt selbst entscheiden und verknüpfen, AFB III heißt begründen, beurteilen oder eine Falle durchschauen. Mix verbindet Wissen aus mehreren Unterkapiteln, Trick warnt: Hier steckt eine Falle drin. Der Balken oben zeigt Ihnen, wie viele der 30 Aufgaben Sie schon gelöst haben.
A1
Wie viele H-Atome fehlen?
AFB II
Jeder Ring und jede C=C-Doppelbindung verringert die Zahl der H-Atome gegenüber dem Alkan um zwei. Bestimmen Sie für jede Verbindung mit sechs C-Atomen die Zahl der fehlenden H-Paare (gegenüber Hexan C₆H₁₄).
Füllen Sie alle Felder aus und prüfen Sie dann. Enter in einem Feld prüft ebenfalls. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Verbindung
Summenformel
fehlende H-Paare
Hexan
\(\ce{C6H14}\)
Cyclohexan
\(\ce{C6H12}\)
Cyclohexen
\(\ce{C6H10}\)
Benzol
\(\ce{C6H6}\)
Benzol fehlen vier H-Paare: ein Ring plus drei „Doppelbindungen“. Nach der Summenformel müsste Benzol also stark ungesättigt sein und leicht addieren — genau das tut es nicht. Das war das Rätsel, das zum Modell der delokalisierten Elektronen führte.
(14 − Zahl der H-Atome) / 2.
Cyclohexan hat einen Ring, aber keine Doppelbindung.
A2
Steckbrief Benzol
AFB I
Entscheiden Sie, ob die Aussagen zutreffen.
5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Benzol: ebenes Sechseck, sechs gleich lange Bindungen, sechs delokalisierte Elektronen.
Denken Sie an die Messergebnisse zum Bau des Moleküls.
Nur eine Aussage ist falsch.
A3
Mix: Brom im Überschuss
AFB IIMix
Deuten Sie, was geschieht, wenn Benzol mit einem Überschuss Brom und etwas Eisen(III)-bromid umgesetzt wird. Wählen Sie jeweils die richtige Karte.
Spielen Sie den Rechenweg Schritt für Schritt durch: Was passiert als Nächstes? Nur die richtige Karte bringt Sie weiter.
Auch bei Aromaten führt die Mehrfachsubstitution zu einem Produktgemisch: Brombenzol, drei Dibrombenzole, Tribrombenzole … Das Mengenverhältnis der Edukte beeinflusst das Hauptprodukt. Typischer Fehler: zu glauben, die Substitution höre nach dem ersten Schritt auf.
Gehen Sie von der Gleichung der ersten Substitution aus.
Brombenzol → weitere Substitution → drei Isomere → Gemisch.
