Das Rätsel der Summenformel
Benzol hat so wenige H-Atome, dass es stark ungesättigt sein müsste — und verhält sich doch ganz anders.
- Benzol:farblose, krebserzeugende Flüssigkeit, Siedetemperatur 80 °C; Summenformel \(\ce{C6H6}\).
- Erwartung:Hexan hat \(\ce{C6H14}\), Cyclohexan \(\ce{C6H12}\) — für \(\ce{C6H6}\) braucht ein Sechsring drei C=C-Doppelbindungen.
- Kekulé-Formel:Sechsring mit abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen (August Kekulé, 1865).
- Widerspruch 1:Benzol entfärbt Bromwasser nicht — es findet keine Addition statt.
- Widerspruch 2:Es gibt nur ein 1,2-Dibrombenzol; nach Kekulé müsste es zwei geben (Br-Atome an C–C oder an C=C).
Benzol: Farblose, krebserzeugende Flüssigkeit mit der Summenformel \(\ce{C6H6}\) (Siedetemperatur 80 °C); ein Sechsring bräuchte dafür drei C=C-Doppelbindungen.
Kekulé-Formel: Sechsring mit abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen.
Widersprüche: Benzol entfärbt Bromwasser nicht, und es gibt nur ein 1,2-Dibrombenzol.
Delokalisierte Elektronen
Messungen zeigen: Alle sechs Bindungen im Benzolring sind gleich lang.
- Bindungslängen:C–C 154 pm, C=C 134 pm, im Benzolring alle 139 pm — dazwischen (1 pm = \(10^{-12}\) m).
- Bau:ebenes (planares) regelmäßiges Sechseck, alle Bindungswinkel 120°.
- Delokalisierung:Die sechs Elektronen der drei „Doppelbindungen“ gehören nicht zu zwei bestimmten Atomen, sondern sind über den ganzen Ring verteilt.
- Grenzformeln:Die beiden Kekulé-Formeln mit Mesomeriepfeil ↔ beschreiben zusammen den einen wirklichen Zustand.
- Aromaten:Stoffe mit Benzolring; sie sind besonders stabil und reagieren eher durch Substitution als durch Addition: \(\ce{C6H6 + Br2}\) \(\ce{->[FeBr3] C6H5Br + HBr}\)
Benzol: Ebener, regelmäßiger Sechsring mit Bindungswinkeln von 120° und sechs gleich langen Bindungen von 139 pm, zwischen C–C (154 pm) und C=C (134 pm).
Delokalisierung: Die sechs Elektronen gehören dem ganzen Ring; die beiden Kekulé-Grenzformeln beschreiben zusammen einen Zustand (Symbol: Sechseck mit Kreis).
Aromaten: Besonders stabil, reagieren eher durch Substitution als durch Addition.
Setze die beiden orangen Messspitzen auf zwei Atomkerne — sie rasten ein. Miss in jedem Modell mehrere Bindungen. Mit Tab wählst du eine Spitze, mit den Pfeiltasten springt sie zum nächsten Atom.
Halte fest: Im Benzolring gibt es keine Einfach- und keine Doppelbindungen, sondern sechs gleiche Bindungen von 139 pm — das Kekulé-Modell mit 154 pm und 134 pm im Wechsel passt nicht zur Messung.
Allgemeine Hinweise
Nichts springt hin und her
Die Doppelbindungen wechseln nicht ständig ihre Plätze; die Grenzformeln sind nur zwei Hilfsbilder für einen einzigen Zustand.
Kreis oder Striche
Zeichne entweder eine Grenzformel oder das Sechseck mit Kreis — nie Kreis und Doppelstriche zugleich.
Benzol ist kein Alken
Obwohl Benzol ungesättigt ist, entfärbt es Bromwasser nicht; Aromaten reagieren bevorzugt durch Substitution.