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Das Benzolmolekül

Benzol im Vergleich mit Hexan und Hexen, und delokalisierte Elektronen auch im Acetat-Ion.

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Drei Flüssigkeiten mit sechs C-Atomen

AFB I–II

Drei farblose Flüssigkeiten mit je sechs C-Atomen werden untersucht: Hexan, Hex-1-en und Benzol (Benzol nur als Lehrerversuch im Abzug). M1 zeigt die Beobachtungen.

M1Beobachtungen
VersuchHexanHex-1-enBenzol
Bromwasser, dunkelkeine Entfärbungrasche Entfärbungkeine Entfärbung
Brom + FeBr₃keine Reaktion—Entfärbung, HBr-Nebel
Verbrennen einer Probe auf einem Uhrglasfast rußfreietwas rußendstark rußend
  1. Beschreiben Sie, worin sich Benzol laut M1 von Hexan und von Hex-1-en unterscheidet.
  2. Deuten Sie die Ergebnisse der Bromwasserprobe für Hex-1-en und Benzol.
  3. Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Benzol mit Brom und FeBr₃ auf und benennen Sie den Reaktionstyp.
  4. Berechnen Sie die Massenanteile von Kohlenstoff in Hexan und in Benzol und nutzen Sie sie, um die Beobachtung beim Verbrennen zu erklären.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Vergleichen Sie Zeile für Zeile.
Hinweis zu Aufgabe b)
Was zeigt eine rasche Entfärbung an?
Hinweis zu Aufgabe c)
Welches Gas bildet den Nebel?
Hinweis zu Aufgabe d)
\(w(\ce{C}) = \dfrac{6\cdot M(\ce{C})}{M(\text{Stoff})}\); M(Hexan) = 86,18 g/mol, M(Benzol) = 78,11 g/mol.