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Fette

Butter ist fest, Olivenöl flüssig — dabei bestehen beide aus fast denselben Bausteinen.

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Bau der Fette

Fette sind Ester — aus einem Alkohol mit drei OH-Gruppen und drei Fettsäuren.

  • Glycerin:Propan-1,2,3-triol \(\ce{C3H5(OH)3}\), ein Alkohol mit drei Hydroxygruppen.
  • Fettsäuren:langkettige, unverzweigte Carbonsäuren, meist mit 16 oder 18 C-Atomen.
  • Triglycerid:jede OH-Gruppe des Glycerins ist mit einer Fettsäure verestert → drei Estergruppen \(\ce{\bond{-}COO\bond{-}}\).
  • Bildung:Glycerin + 3 Fettsäuren → Fett + 3 Wasser (Veresterung, eine Kondensation).
  • Hydrolyse:Spaltung der Estergruppen unter Wasseraufnahme — zurück zu Glycerin und Fettsäuren.
  • Gemisch:Die drei Fettsäuren eines Moleküls sind meist verschieden; ein natürliches Fett enthält viele verschiedene Triglyceride.
Merke

Fette: Triglyceride sind Ester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und drei Fettsäuren.

Bildung: Glycerin + 3 Fettsäuren → Fett + 3 Wasser (Veresterung, eine Kondensation).

Hydrolyse: Spaltung der drei Estergruppen unter Wasseraufnahme zu Glycerin und Fettsäuren.

Fettsäuren: Langkettige, unverzweigte Carbonsäuren, meist mit 16 oder 18 C-Atomen; sie machen den Unterschied zwischen Fetten.

Tippe eine Estergruppe an (Schere), um sie mit Wasser zu spalten; nochmal antippen verestert sie wieder (Tastatur: Tab zur Schere, Enter, Pfeiltasten wechseln die Estergruppe). Vergleiche die beiden Fette.

Fett zerlegen

Halte fest: Jede Estergruppe braucht bei der Hydrolyse ein Wasser-Molekül — ein Fett liefert daher mit 3 H₂O ein Glycerin und drei Fettsäuren. Das Glycerin ist immer gleich, die Fettsäuren machen den Unterschied.

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Fest oder flüssig

Die Form der Fettsäureketten bestimmt, wie dicht die Moleküle packen.

  • Gesättigt:nur C–C-Einfachbindungen, gestreckte Kette: Palmitinsäure \(\ce{C15H31COOH}\) (Smt. 63 °C), Stearinsäure \(\ce{C17H35COOH}\) (69 °C).
  • Ungesättigt:C=C-Doppelbindungen in cis-Stellung: Ölsäure \(\ce{C17H33COOH}\) (1 C=C, 16 °C), Linolsäure \(\ce{C17H31COOH}\) (2 C=C, −7 °C).
  • Knick:jede cis-Doppelbindung knickt die Kette → lockere Packung → schwächere Van-der-Waals-Kräfte → niedrigere Schmelztemperatur.
  • Fett oder Öl:bei Raumtemperatur fest = Fett (viele gesättigte Reste), flüssig = Öl (viele ungesättigte Reste).
  • Schmelzbereich:Fette sind Gemische und schmelzen über einen Temperaturbereich statt bei einer festen Temperatur.
  • Löslichkeit:lange unpolare Ketten → Fette sind hydrophob (lipophil): löslich in Heptan, nicht in Wasser.
  • Nachweis:ungesättigte Fettsäurereste entfärben Bromwasser.
HOOCStearinsäure C17H35COOH — gestreckt, Smt. 69 °CHOOCÖlsäure C17H33COOH — Knick an der cis-C=C-Bindung, Smt. 16 °C
Die cis-Doppelbindung knickt die Kette — solche Ketten lassen sich schlechter dicht packen.
Merke

Gesättigt: Nur C–C-Einfachbindungen, gestreckte Ketten.

Ungesättigt: C=C-Doppelbindungen in cis-Stellung knicken die Kette, die Packung wird lockerer, die Van-der-Waals-Kräfte schwächer.

Schmelztemperatur: Je mehr cis-C=C-Doppelbindungen, desto niedriger schmilzt das Fett; fest heißt Fett, flüssig Öl.

Eigenschaften: Fette sind hydrophob (lipophil) und schmelzen als Gemische über einen Bereich; ungesättigte Reste entfärben Bromwasser.

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Allgemeine Hinweise

Fett ≠ Fettsäure

Ein Fettmolekül ist ein Ester und hat keine freie Carboxygruppe; erst die Hydrolyse setzt Fettsäuren frei.

C-Atome zählen

In \(\ce{C17H35COOH}\) kommt das C-Atom der Carboxygruppe hinzu: Stearinsäure hat 18 C-Atome.

Knick statt kurze Kette

Öle sind meist nicht wegen kürzerer Ketten flüssig — entscheidend sind die cis-Doppelbindungen.

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