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Synthesewege planen

Reagenzien wählen, Stufen ordnen, Ausbeuten verrechnen — 30 Übungen zum Planen organischer Synthesen.

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Übungsaufgaben

Dreißig Aufgaben, bunt gemischt — zum Klicken, Ziehen, Zuordnen, Rechnen und Knobeln. Jede Übung gibt Ihnen sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen Ihnen die gestuften Tipps. Die Chips zeigen das Anforderungsniveau: AFB I heißt wiedergeben und direkt anwenden, AFB II heißt selbst entscheiden und verknüpfen, AFB III heißt begründen, beurteilen oder eine Falle durchschauen. Mix verbindet Wissen aus mehreren Unterkapiteln, Trick warnt: Hier steckt eine Falle drin. Der Balken oben zeigt Ihnen, wie viele der 30 Aufgaben Sie schon gelöst haben.

A1
Ausbeute über drei Stufen
AFB IITrick

Berechnen Sie für einen Syntheseweg mit drei Stufen (Ausbeuten 95 %, 80 % und 60 %) die gesuchten Werte.

Alle Felder ausfüllen, dann gemeinsam prüfen.

Die Gesamtausbeute beträgt %. Aus 5,00 mol Edukt entstehen mol Produkt. Für 1,00 mol Produkt werden mol Edukt gebraucht.

η_ges = 0,95 · 0,80 · 0,60 = 0,456 = 45,6 %. Aus 5,00 mol entstehen 5,00 mol · 0,456 = 2,28 mol. Umgekehrt braucht man 1,00 mol : 0,456 ≈ 2,19 mol Edukt. Typischer Fehler: für die benötigte Eduktmenge mit 0,456 zu multiplizieren (0,456 mol) statt zu dividieren.
Gesamtausbeute: die Einzelausbeuten multiplizieren. Für die Eduktmenge rückwärts rechnen.
0,456; 5,00 · 0,456; 1,00 : 0,456.
A2
Fehlersuche im Syntheseplan
AFB III

Überprüfen Sie den Plan einer Schülerin für die Synthese von Butanon aus But-2-en und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicken Sie genau die falschen Zeilen an — die richtigen lassen Sie stehen.
Der Klassiker ist Zeile 2: Aus einem sekundären Alkohol entsteht nie ein Aldehyd.
Ansatz: Prüfen Sie Alkoholtyp und Oxidationsprodukt.
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A3
Mix: Zwischenstufen mit Bromwasser prüfen
AFB IIMix

Werten Sie den Bromwasser-Test aus: Ein Syntheseweg verläuft über Butan-1-ol → But-1-en → 1,2-Dibrombutan; zusätzlich liegt Cyclohexen im Labor. Markieren Sie alle Stoffe, die Bromwasser entfärben.

Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Bromwasser wird durch Addition an eine C=C-Doppelbindung entfärbt: But-1-en und Cyclohexen. Butan-1-ol, 1,2-Dibrombutan, Butansäure und 1-Brombutan besitzen keine C=C-Bindung. So lässt sich die Eliminierungsstufe kontrollieren: Das Edukt entfärbt nicht, das Produkt schon. Typischer Fehler: das Dibromprodukt für ungesättigt zu halten.
Bromwasser reagiert nur mit Mehrfachbindungen.
Zwei Stoffe besitzen eine C=C-Bindung.