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Ananasaroma aus dem Technikum
AFB I–IIEthylbutanoat riecht nach Ananas und wird Fruchtsaftgetränken als Aroma zugesetzt. Ein Aromenhersteller stellt es aus Ethen und Butan-1-ol her. Die Tabelle zeigt die Stufen und die erreichten Ausbeuten.
| Stufe | Reaktion | Ausbeute |
|---|---|---|
| 1 | Ethen + Wasser (H₃PO₄-Kontakt, 300 °C, 70 bar) → Ethanol | 95 % |
| 2 | Butan-1-ol → Butansäure (Oxidation) | 80 % |
| 3 | Butansäure + Ethanol (Überschuss, H₂SO₄) → Ethylbutanoat | 67 % (bez. auf Säure) |
- Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen der drei Stufen in Halbstrukturformeln (Oxidation vereinfacht mit [O]).
- Nennen Sie die Reaktionstypen der Stufen.
- Berechnen Sie die Masse an Ethylbutanoat (\(M = 116{,}16\,\text{g/mol}\)), die aus 100 kg Butan-1-ol (\(M = 74{,}12\,\text{g/mol}\)) entsteht.
- Erläutern Sie, warum Ethanol in Stufe 3 im Überschuss eingesetzt wird und warum die Oxidation in Stufe 2 unter Rückfluss erfolgt.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Die Oxidation verläuft über den Aldehyd.
Hinweis zu Aufgabe b)
Bilanz jeder Stufe betrachten.
Hinweis zu Aufgabe c)
Ethanol liegt im Überschuss vor — die Butansäure begrenzt.
Hinweis zu Aufgabe d)
Gleichgewicht (5.2.3) und Oxidationsleiter.