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Konkurrierende Produkte

Statistik gegen Radikalstabilität — 30 Übungen zu Produktverteilung und Selektivität.

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Übungsaufgaben

Dreißig Aufgaben, bunt gemischt — zum Klicken, Ziehen, Zuordnen, Rechnen und Knobeln. Jede Übung gibt Ihnen sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen Ihnen die gestuften Tipps. Die Chips zeigen das Anforderungsniveau: AFB I heißt wiedergeben und direkt anwenden, AFB II heißt selbst entscheiden und verknüpfen, AFB III heißt begründen, beurteilen oder eine Falle durchschauen. Mix verbindet Wissen aus mehreren Unterkapiteln, Trick warnt: Hier steckt eine Falle drin. Der Balken oben zeigt Ihnen, wie viele der 30 Aufgaben Sie schon gelöst haben.

A1
Eine Rechnung mit Fehlern
AFB II

Überprüfen Sie die Aussagen zu Methan und Chlor: Klicken Sie genau die falschen Zeilen an.

In diesem Text stecken Fehler. Klicken Sie genau die falschen Zeilen an — die richtigen müssen Sie stehen lassen.
Zeile 3 ist falsch: Zwei Substitutionsschritte liefern 2 mol HCl. Zeile 5 ist falsch: Die niedrigere Siedetemperatur destilliert zuerst, also CHCl₃. Die Zeilen 1, 2 und 4 stimmen. Typischer Fehler: die Siedetemperatur mit der Molekülgröße zu verwechseln und das größere Molekül zuerst zu erwarten.
Prüfen Sie die Stoffmengen und die Reihenfolge der Siedetemperaturen.
Falsch sind Zeile 3 (HCl) und Zeile 5 (Destillation).
A2
Reaktiv oder wählerisch?
AFB II

Erklären Sie das Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzip am Vergleich von Chlor und Brom.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Die H-Abstraktion durch Cl• ist ; das Chlor-Radikal reagiert fast mit jedem H-Atom. Durch Br• ist dieser Schritt ; der Übergangszustand ähnelt dann stark dem entstehenden . Unterschiede in der Radikalstabilität wirken sich daher stark aus — Brom reagiert und bevorzugt die H-Atome.

„primären“ ist der Ablenker: Primäre Radikale sind die instabilsten und werden von Brom kaum gebildet.
Ansatz: H–Cl ist stärker als C–H, H–Br schwächer.
Weiter: Später Übergangszustand ≈ Produkt.
A3
Chlorierte Ethane
AFB I

Zeichnen Sie für jedes Produkt der fortschreitenden Chlorierung von Ethan einen Punkt ein: Waagerecht (x) steht die Zahl der Chloratome im Molekül, senkrecht (y) die Zahl der H-Atome im Molekül. Die Produkte sind \(\ce{C2H5Cl}\), \(\ce{C2H4Cl2}\), \(\ce{C2H3Cl3}\) und \(\ce{C2H2Cl4}\).

Bewegen Sie die Maus über das Koordinatensystem und klicken Sie, um den Punkt zu setzen. Mit der Tastatur: Tab ins Koordinatensystem, Pfeiltasten bewegen den Cursor, Enter setzt.

Ethan C₂H₆ hat sechs H-Atome. Mit jedem eingeführten Cl-Atom geht ein H-Atom verloren: 5, 4, 3, 2 – die Punkte liegen auf einer fallenden Geraden. Typischer Fehler: die Zahl der H-Atome mit der Zahl der Chloratome zu vertauschen.
Jedes Cl-Atom ersetzt genau ein H-Atom.
Die Punkte sind (1 | 5), (2 | 4), (3 | 3) und (4 | 2).