Vom Alkan zur Stoffklasse
Aus Klasse 11 kennen Sie die Alkane und die Alkanole mit ihren Oxidationsprodukten. Allen Stoffklassen gemeinsam: Ein Kohlenwasserstoffrest R trägt eine Atomgruppe, die das Verhalten bestimmt.
- Funktionelle Gruppe:Atom oder Atomgruppe, die Eigenschaften und Reaktionen einer Stoffklasse bestimmt.
- Hydroxygruppe –OH:Alkanole, Endung -ol (Ethanol).
- Carbonylgruppe C=O:am Kettenende als Aldehydgruppe –CHO → Alkanale (-al); in der Kette als Ketogruppe → Alkanone (-on).
- Carboxygruppe –COOH:Alkansäuren, Endung -säure.
- Neu im Leistungskurs:Halogenatom –X, Estergruppe –COO– und Ethergruppe –O–, Aminogruppe –NH₂.
Oxidationsreihe primärer Alkanole: \(\ce{R-CH2OH ->[Ox.] R-CHO}\) \(\ce{->[Ox.] R-COOH}\)
Funktionelle Gruppe: Atom oder Atomgruppe, die Eigenschaften und Reaktionen einer Stoffklasse bestimmt.
Gruppen: –OH Alkanole (-ol); –CHO Alkanale (-al); C=O in der Kette Alkanone (-on); –COOH Alkansäuren (-säure).
Oxidation: Primäre Alkanole werden zu Aldehyden, dann zu Carbonsäuren; sekundäre zu Alkanonen; tertiäre lassen sich nicht oxidieren.
- Sekundäre Alkanole:werden zu Alkanonen oxidiert.
- Tertiäre Alkanole:lassen sich nicht oxidieren, ohne das C-Gerüst zu zerstören.
Wähle unten eine Gruppenkarte und klicke dann die umrandete Stelle im Molekül an, die dazu passt (Tastatur: Stelle mit Tab ansteuern, Enter setzt die gewählte Karte, ←/→ blättert durch alle Gruppen). Prüfe dann mit dem Knopf im Balken.
Halte fest: Eine C=O-Gruppe allein verrät die Stoffklasse noch nicht — erst ihre Nachbarn entscheiden, ob Aldehyd-, Keto-, Carboxy- oder Estergruppe vorliegt.
Gruppen steuern Eigenschaften
- Polar:O–H- und C=O-Bindungen (Elektronegativitätsdifferenz); der Rest R aus C–H-Bindungen ist unpolar und lipophil.
- Wasserstoffbrücken:nur bei O–H (Alkanole, Alkansäuren); Carbonylverbindungen bilden untereinander nur Dipol-Dipol-Kräfte.
- Alkansäuren:zwei Wasserstoffbrücken je Molekülpaar (Dimere) → höchste Siedetemperaturen.
- Wasserlöslichkeit:bei kurzen Resten gut; mit wachsender Kettenlänge überwiegt der lipophile Rest.
- Acidität:nur die Carboxygruppe gibt merklich Protonen ab (pKS(Ethansäure) = 4,75); Alkanole reagieren in Wasser neutral.
Siedetemperaturen bei drei C-Atomen: Propan (−42 °C) < Propanal (48 °C) < Propanon (56 °C) < Propan-1-ol (97 °C) < Propansäure (141 °C)
Polarität: O–H- und C=O-Bindungen sind polar, der Rest R ist unpolar (lipophil).
Wasserstoffbrücken: Nur bei O–H; Carbonylverbindungen bilden nur Dipol-Dipol-Kräfte. Alkansäuren bilden Dimere und sieden am höchsten.
Wasserlöslichkeit: Gut bei kurzen Resten, sinkt mit wachsender Kettenlänge.
Acidität: Nur die Carboxygruppe gibt merklich Protonen ab.
Allgemeine Hinweise
Nicht jedes C=O ist ein Keton
Carboxy- und Estergruppe enthalten auch eine C=O-Bindung. Ketogruppe heißt: C=O mit zwei C-Nachbarn und sonst nichts.
Hydroxy ist nicht Hydroxid
Die –OH-Gruppe ist kovalent gebunden und spaltet kein OH⁻ ab. Ethanol-Lösung ist deshalb nicht alkalisch.
Erst die Heteroatome suchen
Markieren Sie zuerst O-, N- und Halogenatome und prüfen Sie dann deren Nachbarn — so finden Sie jede Gruppe systematisch.