Gleiche Formel, anderes Gerüst
Ab vier C-Atomen lassen sich die Atome eines Alkans auf verschiedene Weise verknüpfen.
- Isomere:Stoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel.
- Strukturisomerie:die Atome sind in anderer Reihenfolge verknüpft — bei Alkanen: unverzweigte oder verschieden verzweigte Kette.
- Beispiel:Butan CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ und 2-Methylpropan CH₃–CH(CH₃)–CH₃, beide \(\ce{C4H10}\).
- Anzahl:wächst rasch: C₄ 2 · C₅ 3 · C₆ 5 · C₇ 9 · C₁₀ 75 Isomere.
Schneide ein gestricheltes CH₃-Ende ab und lege es an ein anderes C-Atom: ziehen und auf einem grün markierten Atom loslassen. Finde alle Isomere.
Tastatur: CH3-Ende mit Enter aufnehmen, mit Tab zum Ziel und mit Enter anlegen.
Halte fest: Umlegen ändert die Summenformel nie, aber oft den Stoff. Ob ein neues Isomer entstanden ist, verrät erst der Name der längsten Kette.
Isomere: Stoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel.
Strukturisomerie: Die Atome sind in anderer Reihenfolge verknüpft (verschieden verzweigte Ketten); Alkane haben ab vier C-Atomen Isomere.
Beispiel: Butan und 2-Methylpropan, beide \(\ce{C4H10}\).
Erkennen: Gleicher IUPAC-Name bedeutet gleicher Stoff.
Verzweigt siedet tiefer
Isomere sind verschiedene Stoffe — das zeigt sich an ihren Eigenschaften.
- Eigene Stoffe:jedes Isomer hat eigene Schmelz- und Siedetemperatur, Dichte und einen eigenen Namen.
- Verzweigung:je stärker verzweigt, desto kompakter (kugeliger) das Molekül → kleinere Berührungsfläche → schwächere Anziehung zwischen den Molekülen → niedrigere Siedetemperatur.
- Pentan-Isomere:Pentan 36 °C · 2-Methylbutan 28 °C · 2,2-Dimethylpropan 9,5 °C.
- Doppelte erkennen:Drehen, Spiegeln oder Abknicken ändert nichts. Gleicher IUPAC-Name = gleicher Stoff.
Strukturisomere: Gleiche Summenformel, verschiedene Strukturformel — also verschiedene Stoffe mit verschiedenen Eigenschaften.
Verzweigung: Je stärker verzweigt, desto kompakter das Molekül, desto kleiner die Berührungsfläche, desto schwächer die Anziehung und desto niedriger die Siedetemperatur.
Allgemeine Hinweise
Abgeknickt ist nicht neu
Eine Kette, die in der Zeichnung um die Ecke läuft, bleibt dieselbe Kette. Benenne jedes gefundene Isomer — doppelte Namen verraten Doppelte.
Systematisch suchen
Beginne mit der unverzweigten Kette. Kürze die Hauptkette dann um je ein C-Atom und setze die übrigen C-Atome an alle möglichen Stellen.
Isomer ist nicht homolog
Glieder einer homologen Reihe unterscheiden sich um CH₂-Gruppen. Isomere haben exakt dieselbe Summenformel.