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Dipol-Dipol und H-Brücken

Propan und Ethanol sind fast gleich schwer — warum siedet das eine bei −42 °C, das andere bei 78 °C?

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Ladung verschoben

Atome ziehen das gemeinsame Elektronenpaar einer Bindung unterschiedlich stark an. Das Maß dafür ist die Elektronegativität (EN).

  • EN-Werte:H 2,20 · C 2,55 · N 3,04 · O 3,44 · F 3,98 — je größer, desto stärker zieht das Atom.
  • Polare Bindung:ab ΔEN ≈ 0,5: Das Elektronenpaar ist zum EN-stärkeren Atom verschoben → Partialladungen δ− und δ+. Beispiel O–H: ΔEN = 1,24.
  • Unpolar:C–C (ΔEN 0) und C–H (ΔEN 0,35) — Kohlenwasserstoffe sind unpolar.
  • Dipolmolekül:polare Bindungen und unsymmetrischer Bau: Die Schwerpunkte von δ+ und δ− fallen nicht zusammen (gewinkeltes \(\ce{H2O}\), aber lineares \(\ce{CO2}\) ist kein Dipol).
  • Dipol-Dipol-Kräfte:Der δ+-Teil eines Moleküls zieht den δ−-Teil des Nachbarmoleküls an — zusätzlich zu den Van-der-Waals-Kräften.
Merke

Elektronegativität: Maß dafür, wie stark ein Atom das Elektronenpaar einer Bindung anzieht: H 2,20 · C 2,55 · N 3,04 · O 3,44 · F 3,98.

Polare Bindung: Ab ΔEN ≈ 0,5 ist das Elektronenpaar zum EN-stärkeren Atom verschoben (δ− und δ+); C–C und C–H sind unpolar.

Dipolmolekül: Polare Bindungen und unsymmetrischer Bau, die Schwerpunkte von δ+ und δ− fallen nicht zusammen.

Dipol-Dipol-Kräfte: Der δ+-Teil eines Moleküls zieht den δ−-Teil des Nachbarn an.

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Die stärkste Anziehung

Ein H-Atom an einem O-Atom trägt eine besonders große positive Partialladung.

  • Wasserstoffbrücke:Anziehung zwischen einem stark δ+ geladenen H-Atom (an O, N oder F gebunden) und einem freien Elektronenpaar am O- oder N-Atom eines Nachbarmoleküls.
  • Voraussetzung:O–H- oder N–H-Gruppe im Molekül. H-Atome an C bilden keine H-Brücken.
  • Sieden:Beim Sieden werden nur die Kräfte zwischen den Molekülen überwunden — je stärker sie sind, desto höher die Siedetemperatur.

Wähle eine Probe, ziehe die orange Ablesemarke an das Ende der roten Flüssigkeitssäule und trage den Wert ein. Die Lupe hilft beim genauen Ablesen.

Siedetemperatur messen

Tastatur: Ablesemarke mit Pfeil hoch und runter verschieben, mit Shift in 10er-Schritten; Enter trägt den Wert ein.

Halte fest: Alle vier Stoffe sind etwa gleich schwer, trotzdem liegen ihre Siedetemperaturen 120 °C auseinander. Dipol-Dipol-Kräfte heben die Siedetemperatur an, H-Brücken noch deutlich stärker.

Merke

Rangfolge bei ähnlicher Molekülmasse: Van-der-Waals-Kräfte < Dipol-Dipol-Kräfte < Wasserstoffbrücken

Wasserstoffbrücke: Anziehung zwischen einem stark δ+ geladenen H-Atom (an O, N oder F) und einem freien Elektronenpaar am O- oder N-Atom eines Nachbarmoleküls.

Voraussetzung: O–H- oder N–H-Gruppe; H-Atome an C bilden keine H-Brücken.

Sieden: Je stärker die Kräfte zwischen den Molekülen, desto höher die Siedetemperatur.

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Allgemeine Hinweise

H-Brücke ist keine Atombindung

Wasserstoffbrücken wirken zwischen Molekülen und sind etwa zehnmal schwächer als eine Elektronenpaarbindung. Beim Sieden von Wasser bleiben alle O–H-Bindungen erhalten.

Erst ΔEN, dann Bau

Prüfe zuerst, ob polare Bindungen vorliegen, dann, ob das Molekül unsymmetrisch gebaut ist. Nur wenn beides zutrifft, ist es ein Dipol.

H und O reichen nicht

Dimethylether enthält H und O, bildet untereinander aber keine H-Brücken: Alle H-Atome sitzen an C. Nötig ist eine O–H- oder N–H-Gruppe.

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