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Oxidation mit Kupferoxid

Warum wird ein schwarzes Kupferblech in Ethanol blank — in manchen Alkoholen aber nicht?

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Das Kupfer wird blank

Ein Kupferblech wird in der Brennerflamme schwarz. Taucht man es heiß in Ethanol, wird es wieder blank.

  • Glühen:Kupfer reagiert mit Sauerstoff: \(\ce{2 Cu + O2 -> 2 CuO}\) — schwarzes Kupfer(II)-oxid.
  • Eintauchen:das heiße CuO wird im Ethanol(-dampf) kupferrot und blank, es riecht stechend-fruchtig nach Ethanal.
  • Deutung:CuO gibt Sauerstoff ab und wird zu Cu reduziert; Ethanol gibt zwei H-Atome ab und wird oxidiert.
  • Welche H-Atome:das H der Hydroxygruppe und ein H am C-Atom, das die Hydroxygruppe trägt.

Herleitung:

\(\ce{CH3-CH2-OH -> CH3-CHO + 2 H}\)
− 2 H
Ethanol gibt zwei H-Atome ab, zwischen C und O entsteht eine Doppelbindung.
\(\ce{CuO + 2 H -> Cu + H2O}\)
+ CuO
Die beiden H-Atome verbinden sich mit dem Sauerstoff des Kupferoxids zu Wasser.
\(\ce{CH3-CH2-OH + CuO -> CH3-CHO + Cu + H2O}\)
Ergebnis
Ethanol wird zu Ethanal oxidiert, Kupferoxid zu Kupfer reduziert.
Merke

Kupferoxid: Glühendes Kupfer bildet schwarzes \(\ce{CuO}\): \(\ce{2 Cu + O2 -> 2 CuO}\).

Oxidation von Ethanol: Heißes \(\ce{CuO}\) wird reduziert (Cu blank), Ethanol gibt zwei H-Atome ab und wird oxidiert: \(\ce{CH3-CH2-OH + CuO -> CH3-CHO + Cu + H2O}\).

Abgegebene H-Atome: Das H der Hydroxygruppe und ein H am C-Atom mit der OH-Gruppe.

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Nicht jedes Alkanol wird oxidiert

Ob ein Alkanol reagiert, entscheidet das C-Atom, das die Hydroxygruppe trägt.

Wähle ein Alkanol und gib erst zwei Tipps ab: Wird das schwarze Kupferoxid blank? Was entsteht? Dann tauchst du die heiße Kupferspirale ein und vergleichst.

Kupferoxid-Test

Halte fest: Nur wenn das C-Atom mit der OH-Gruppe noch ein H-Atom trägt, werden zwei H-Atome abgegeben und das Kupfer wird blank.

  • Primäres Alkanol:C-Atom der OH-Gruppe hat einen C-Nachbarn und zwei H → Alkanal (Endung -al), z. B. Ethanal.
  • Sekundäres Alkanol:zwei C-Nachbarn, ein H → Alkanon (Endung -on), z. B. Propanon (Aceton).
  • Tertiäres Alkanol:drei C-Nachbarn, kein H → keine Reaktion, das Kupferoxid bleibt schwarz.
  • Carbonylgruppe:aus C–O–H wird C=O: Alkanale und Alkanone enthalten eine C=O-Doppelbindung.
Merke

Oxidation mit Kupferoxid: primäres Alkanol → Alkanal · sekundäres Alkanol → Alkanon · tertiäres Alkanol → keine Reaktion.

Bedingung: Nur wenn das C-Atom mit der OH-Gruppe noch ein H-Atom trägt, wird Kupferoxid blank.

Carbonylgruppe: Aus C–O–H wird C=O.

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Allgemeine Hinweise

Nicht irgendwelche zwei H

Abgegeben werden das H der OH-Gruppe und ein H am selben C-Atom. Ein H vom Kettenende hilft nicht — deshalb reagieren tertiäre Alkanole nicht.

Kupfer als Anzeiger

Blank heißt: Reaktion hat stattgefunden. Bleibt das Blech schwarz, liegt (bei einem Alkanol) ein tertiäres Alkanol vor.

Oxidation ohne O-Aufnahme

Das Alkanol nimmt hier keinen Sauerstoff auf, sondern gibt Wasserstoff ab. Auch das ist eine Oxidation — das Kupferoxid ist das Oxidationsmittel.

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