Kopf gegen Kette
Ein Alkanol-Molekül hat zwei Teile mit ganz unterschiedlichem Charakter.
- Hydroxygruppe:polar: O ist stark elektronegativ → δ− am O, δ+ am H.
- Wasserstoffbrücken:zwischen den OH-Gruppen benachbarter Moleküle — stärker als Van-der-Waals-Kräfte.
- Alkylrest:unpolar; zwischen den Ketten wirken Van-der-Waals-Kräfte, sie wachsen mit der Kettenlänge.
- Siedetemperatur:deutlich höher als beim Alkan ähnlicher Masse: Beim Sieden müssen zusätzlich die H-Brücken überwunden werden.
Verlängere die Kette mit dem Regler (oder klicke eine Säule an). Vergleiche Siedetemperatur und Löslichkeit mit dem Alkan ähnlicher Masse.
Halte fest: Die OH-Gruppe hebt die Siedetemperatur stark an. Mit wachsender Kette wird ihr Einfluss relativ kleiner — der Abstand zum Alkan schrumpft.
Bau: Hydroxygruppe: polar (δ− am O, δ+ am H), bildet Wasserstoffbrücken. Alkylrest: unpolar, Van-der-Waals-Kräfte, die mit der Kettenlänge wachsen.
Siedetemperatur: Alkanole sieden deutlich höher als Alkane ähnlicher Masse, weil zusätzlich H-Brücken überwunden werden müssen.
Kettenlänge: Mit wachsender Kette wird der Einfluss der OH-Gruppe relativ kleiner.
Löslich in Wasser oder Heptan?
Wie gut sich ein Alkanol löst, hängt vom Verhältnis der beiden Molekülteile ab.
- C₁ bis C₃:der hydrophile Teil überwiegt → mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar (H-Brücken zu Wassermolekülen).
- Ab C₄:der lipophile Rest überwiegt zunehmend → nur noch begrenzt, ab etwa C₆ kaum wasserlöslich.
- Heptan:ab Ethanol mischbar; Methanol nur begrenzt — sein Alkylrest ist zu klein.
- Ethanol:mischt sich mit Wasser und mit Benzin → vielseitiges Lösungsmittel (Parfüm, Tinkturen).
- Mehrwertige Alkanole:mehrere OH-Gruppen → mehr H-Brücken: Glykol (Ethan-1,2-diol, Sdp. 197 °C) und Glycerin (Propan-1,2,3-triol, Sdp. 290 °C) sind zähflüssig und gut wasserlöslich.
Kettenlänge: Je länger der Alkylrest, desto ähnlicher wird ein Alkanol dem Alkan: Die Siedetemperatur steigt, die Wasserlöslichkeit sinkt, die Löslichkeit in Heptan steigt.
Löslichkeit: C₁ bis C₃ sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar; ab C₄ überwiegt der lipophile Rest, ab etwa C₆ sind sie kaum wasserlöslich.
Mehrwertige Alkanole: Mehr OH-Gruppen bedeuten mehr H-Brücken: zähflüssig und gut wasserlöslich.
Allgemeine Hinweise
Beim Sieden bleiben Moleküle ganz
Sieden überwindet nur Kräfte zwischen den Molekülen (H-Brücken, Van-der-Waals-Kräfte). Die O–H-Bindung im Molekül wird dabei nicht gespalten.
Fair vergleichen
Den Einfluss der OH-Gruppe siehst du nur beim Vergleich mit einem Alkan ähnlicher Molekülmasse. Sonst vermischt sich der Effekt mit dem der Kettenlänge.
Alkanole sind keine Laugen
Die OH-Gruppe ist kovalent gebunden, es entstehen keine Hydroxid-Ionen. Alkanole reagieren neutral und leiten den Strom nicht.