Wie viele OH-Gruppen?
Alkanole lassen sich auf zwei voneinander unabhängige Arten einteilen. Die erste zählt die Hydroxygruppen.
- Wertigkeit:Zahl der OH-Gruppen im Molekül: einwertig (1), zweiwertig (2), dreiwertig (3) …; ab zwei spricht man von mehrwertigen Alkanolen.
- Namen:Lokanten + Endung -diol, -triol; das „an“ des Stammes bleibt: Ethan-1,2-diol, Propan-1,2,3-triol.
- Erlenmeyer-Regel:an einem C-Atom sitzt höchstens eine OH-Gruppe — zwei OH am selben C sind nicht stabil.
- Beispiele:Glykol (Ethan-1,2-diol) im Frostschutzmittel, Glycerin (Propan-1,2,3-triol) in Cremes, Sorbit (sechswertig) als Zuckeraustauschstoff.
Wertigkeit: Zahl der OH-Gruppen im Molekül: einwertig, zweiwertig, dreiwertig; ab zwei OH-Gruppen sind es mehrwertige Alkanole.
Namen: Lokanten + Endung -diol oder -triol, z. B. Ethan-1,2-diol, Propan-1,2,3-triol.
Erlenmeyer-Regel: An einem C-Atom sitzt höchstens eine OH-Gruppe.
Welches C trägt die OH?
Die zweite Einteilung schaut auf das C-Atom, das die OH-Gruppe trägt — wie bei den C-Atomen der Alkane.
- Primär:das OH-tragende C hat einen C-Nachbarn (Gruppe –CH₂–OH). Methanol ohne C-Nachbarn zählt man mit dazu.
- Sekundär:das OH-tragende C hat zwei C-Nachbarn (Gruppe >CH–OH).
- Tertiär:das OH-tragende C hat drei C-Nachbarn und trägt kein H-Atom mehr.
- Isomere:\(\ce{C4H9OH}\): Butan-1-ol und 2-Methylpropan-1-ol sind primär, Butan-2-ol ist sekundär, 2-Methylpropan-2-ol ist tertiär.
Ziehe jedes Molekül in den passenden Korb. Wechsle dann die Einteilung.
Tastatur: Tab wählt ein Molekül, Enter markiert es, die Tasten 1 bis 3 legen es in einen Korb, 0 zurück in den Vorrat.
Halte fest: Zuerst die OH-Gruppen zählen (Wertigkeit), dann für jede OH-Gruppe die C-Nachbarn ihres C-Atoms zählen (primär, sekundär, tertiär). Verzweigungen weiter weg spielen keine Rolle.
Zwei Einteilungen: Wertigkeit = Zahl der OH-Gruppen. Primär, sekundär, tertiär = Zahl der C-Nachbarn des C-Atoms mit der OH-Gruppe (1, 2, 3).
Primär: Das OH-tragende C hat einen C-Nachbarn (–CH₂–OH); Methanol zählt dazu.
Sekundär: Das OH-tragende C hat zwei C-Nachbarn (>CH–OH).
Tertiär: Das OH-tragende C hat drei C-Nachbarn und kein H-Atom mehr.
Vorgehen: Erst OH-Gruppen zählen, dann die C-Nachbarn je OH-Gruppe; weiter entfernte Verzweigungen spielen keine Rolle.
Allgemeine Hinweise
Zweiwertig ist nicht sekundär
Beide Einteilungen sind unabhängig: Ethan-1,2-diol ist zweiwertig, aber jede seiner OH-Gruppen sitzt an einem primären C-Atom.
Nur C-Nachbarn zählen
Gezählt werden die C-Atome, die direkt an das OH-tragende C gebunden sind. H-Atome und das O-Atom zählen nicht mit.
Der Lokant ist nicht die Klasse
Die Ziffer im Namen gibt die Position an, nicht die Einteilung: Pentan-3-ol ist sekundär, nicht „tertiär“.