Die Carbonylgruppe
Aus primären Alkanolen entstehen Alkanale, aus sekundären Alkanone. Beide tragen die Carbonylgruppe.
- Carbonylgruppe:C=O-Doppelbindung; das O-Atom hat zwei freie Elektronenpaare, die Bindung ist polar.
- Alkanale:Carbonylgruppe am Kettenende (endständig), Aldehydgruppe –CHO; Endung -al: Methanal, Ethanal.
- Alkanone:Carbonylgruppe innerhalb der Kette (mittelständig), zwei C-Nachbarn; Endung -on, ab C₅ mit Lokant: Pentan-2-on.
- Summenformel:beide \(\ce{C_{n}H_{2n}O}\) — Alkanal und Alkanon mit gleicher C-Zahl sind Isomere.
Schiebe das orange umrahmte Molekül auf das linke. Danach prüfst du beide Stoffe mit Fehling-Lösung und mit der Silberspiegelprobe.
Tastatur: Tab wählt das orange umrahmte Molekül, Pfeil nach links schiebt es, Enter legt es ganz auf das linke.
Halte fest: Alkanal und Alkanon unterscheiden sich nur in der Lage der Carbonylgruppe — aber nur das Alkanal zeigt eine positive Fehling- und Silberspiegelprobe.
Carbonylgruppe: C=O-Doppelbindung, polar; sie kommt in Alkanalen und Alkanonen vor.
Alkanale: Carbonylgruppe am Kettenende (–CHO), Endung -al; sie entstehen aus primären Alkanolen.
Alkanone: Carbonylgruppe innerhalb der Kette, Endung -on; sie entstehen aus sekundären Alkanolen.
Summenformel: Beide haben \(\ce{C_{n}H_{2n}O}\); Alkanal und Alkanon mit gleicher C-Zahl sind Isomere.
Nur Alkanale reagieren
Die polare Carbonylgruppe bestimmt Eigenschaften und Nachweis.
- Siedetemperatur:Dipol-Dipol-Kräfte, aber keine Wasserstoffbrücken untereinander → höher als bei Alkanen, niedriger als bei Alkanolen ähnlicher Masse.
- Löslichkeit:kurze Alkanale und Alkanone lösen sich in Wasser (H-Brücken vom Wasser zum O-Atom); Propanon (Aceton) mischt sich mit Wasser und Heptan.
- Fehling-Probe:tiefblaue Fehling-Lösung + Alkanal, erhitzen → ziegelroter Niederschlag (Kupfer(I)-oxid \(\ce{Cu2O}\)).
- Silberspiegelprobe:Silber-Ionen in ammoniakalischer Lösung + Alkanal, erwärmen → Silber scheidet sich als Spiegel an der Glaswand ab.
- Alkanone:beide Proben negativ: Am Carbonyl-C sitzt kein H-Atom, Alkanone lassen sich nicht weiter oxidieren.
Nachweis: Alkanale reduzieren Fehling-Lösung und Silber-Ionen und werden dabei selbst oxidiert — Alkanone nicht.
Fehling-Probe: Alkanal gibt einen ziegelroten Niederschlag von \(\ce{Cu2O}\).
Silberspiegelprobe: Alkanal scheidet Silber als Spiegel an der Glaswand ab.
Alkanone: Am Carbonyl-C sitzt kein H-Atom, sie lassen sich nicht weiter oxidieren; beide Proben sind negativ.
Allgemeine Hinweise
Propanal, Propanon, Propanol
Ein Buchstabe entscheidet: -al Alkanal, -on Alkanon, -ol Alkanol. Lies Endungen immer genau.
Lokant nur beim Alkanon
Beim Alkanal sitzt die Carbonylgruppe immer an C1 — kein Lokant nötig. Alkanone brauchen ab fünf C-Atomen einen: Pentan-2-on, Pentan-3-on.
Negativ heißt nicht Alkanon
Eine negative Fehling-Probe zeigt nur: kein Alkanal. Auch Alkane oder Alkanole reagieren nicht — ob ein Alkanon vorliegt, muss man anders sichern.