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Bananenaroma aus dem Labor
AFB I–IIEthansäure-3-methylbutylester (Isoamylacetat) ist der Hauptbestandteil des Bananenaromas. Im Praktikum werden 0,10 mol 3-Methylbutan-1-ol \(\ce{(CH3)2CH-CH2-CH2OH}\) mit 0,20 mol Ethansäure und 1 mL konzentrierter Schwefelsäure 45 min unter Rückfluss erhitzt. Das abgekühlte Gemisch wird mit Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen (Gasentwicklung), die Esterphase abgetrennt und getrocknet. Man erhält 9,1 g Ester.
M1Stoffdaten
| Stoff | Summenformel | M in g/mol | Sdt. in °C |
|---|---|---|---|
| Ethansäure | \(\ce{C2H4O2}\) | 60,05 | 118 |
| 3-Methylbutan-1-ol | \(\ce{C5H12O}\) | 88,15 | 131 |
| Isoamylacetat | \(\ce{C7H14O2}\) | 130,18 | 142 |
- Stellen Sie die Reaktionsgleichung mit Halbstrukturformeln auf.
- Berechnen Sie die Ausbeute in Prozent.
- Erläutern Sie, warum Ethansäure im Überschuss eingesetzt wird und welche Aufgabe die Schwefelsäure hat.
- Beschreiben Sie, welche Stoffe beim Waschen mit Natriumhydrogencarbonatlösung entfernt werden, und nennen Sie das entstehende Gas.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Das Brücken-O-Atom stammt aus dem Alkohol.
Hinweis zu Aufgabe b)
Der Alkohol ist der begrenzende Stoff.
Hinweis zu Aufgabe c)
Denken Sie an das Prinzip von Le Chatelier (Kapitel 2).
Hinweis zu Aufgabe d)
\(\ce{HCO3-}\) reagiert als Brönsted-Base (Kapitel 3).