Aufgabenblock — AFB III
Beurteilen, erklären, planen, Stellung nehmen: Formulieren Sie Ihre Antwort zuerst selbst, bevor Sie die Musterlösung aufklappen.
In einem Schülerprotokoll steht: „Ethanol \(\ce{C2H5OH}\) enthält eine OH-Gruppe und müsste deshalb wie Natronlauge alkalisch reagieren.“ Beurteilen Sie diese Aussage.
Hinweis: Vergleichen Sie die Bindung der OH-Gruppe im Ethanol mit dem Hydroxid-Ion in Natriumhydroxid.
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Musterlösung: Die Aussage ist falsch. Natriumhydroxid ist eine Ionenverbindung; beim Lösen werden Hydroxid-Ionen \(\ce{OH-}\) frei, die Lösung ist alkalisch.
Im Ethanol ist die Hydroxygruppe \(\ce{-OH}\) dagegen über eine Elektronenpaarbindung fest an ein C-Atom gebunden. Sie wird in Wasser nicht als \(\ce{OH-}\) abgespalten; eine Ethanol-Lösung ist neutral (Indikator-Test). Die gleiche Schreibweise „OH“ bedeutet also zwei verschiedene Teilchen: eine funktionelle Gruppe bzw. ein Ion. Richtig wäre: „Ethanol ist ein Alkanol; seine Hydroxygruppe macht es polar und wasserlöslich, aber nicht alkalisch.“
Propan (\(44{,}10\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\), \(-42\,{}^\circ\mathrm{C}\)), Ethanol (\(46{,}07\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\), \(78\,{}^\circ\mathrm{C}\)) und Chlorethan (\(64{,}51\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\), \(12\,{}^\circ\mathrm{C}\)) sind kleine Moleküle mit molaren Massen zwischen 44 und 65 g/mol. Erklären Sie die Reihenfolge der Siedetemperaturen.
Hinweis: Überlegen Sie für jeden Stoff, welche zwischenmolekularen Kräfte zusätzlich zu den Van-der-Waals-Kräften wirken.
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Musterlösung: Propan ist unpolar; zwischen seinen Molekülen wirken nur schwache Van-der-Waals-Kräfte — es siedet bei \(-42\,{}^\circ\mathrm{C}\).
Chlorethan hat eine polare C–Cl-Bindung (Dipol-Dipol-Kräfte) und durch das große Cl-Atom mehr Elektronen (stärkere Van-der-Waals-Kräfte); es siedet deutlich höher (\(12\,{}^\circ\mathrm{C}\)).
Ethanol besitzt eine O–H-Gruppe und bildet Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen aus — die stärksten zwischenmolekularen Kräfte der drei Stoffe. Obwohl es leichter ist als Chlorethan, siedet es am höchsten (\(78\,{}^\circ\mathrm{C}\)). Fazit: Nicht die Masse, sondern die Art der Anziehung entscheidet.
Es gibt zwei verschiedene Butendisäuren \(\ce{HOOC-CH=CH-COOH}\) mit unterschiedlichen Schmelztemperaturen (Maleinsäure \(\approx135\,{}^\circ\mathrm{C}\), Fumarsäure \(\approx287\,{}^\circ\mathrm{C}\)), aber nur eine Butandisäure \(\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}\). Erläutern Sie diesen Befund.
Hinweis: Vergleichen Sie die Drehbarkeit der mittleren C–C-Bindung in beiden Molekülen.
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Musterlösung: Um die C=C-Doppelbindung der Butendisäure ist keine Drehung möglich; dafür müsste eine der beiden Bindungen gebrochen werden. Jedes der beiden C-Atome trägt zwei verschiedene Substituenten (H und COOH). Daher gibt es zwei Anordnungen: beide COOH-Gruppen auf derselben Seite (cis, Maleinsäure) oder gegenüber (trans, Fumarsäure). Es sind zwei verschiedene Stoffe mit eigenen Eigenschaften, z. B. Schmelztemperaturen.
In der Butandisäure sind die mittleren C-Atome einfach verbunden. Die Molekülhälften drehen sich ständig gegeneinander; jede Stellung geht in jede andere über. Es gibt deshalb nur einen Stoff.