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Organische Reaktionen

Vom Kautschuk-Baustein bis zum Duftstoff — erst den Ansatz finden, dann rechnen.

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Aufgabenblock — AFB II

Zehn mehrschrittige Aufgaben aus Labor und Alltag — Bromwasser, Veresterung, Verseifung, konkurrierende Produkte, Benzol und ein Blick zurück ins Gleichgewichtskapitel. Drei gestufte Tipps helfen beim Ansatz.

A1
Buta-1,3-dien im Bromwasser
AFB II

Buta-1,3-dien \(\ce{CH2=CH-CH=CH2}\) ist Ausgangsstoff für Synthesekautschuk. \(0{,}54\,\mathrm{g}\) davon werden in Bromwasser eingeleitet, bis keine Entfärbung mehr eintritt.

a) Berechnen Sie die Stoffmenge an Buta-1,3-dien in mmol. b) Berechnen Sie die Masse an Brom, die maximal addiert wird.

mmol
g
Ansatz: \(n=m/M\) mit \(M(\ce{C4H6})\). Jede C=C-Doppelbindung addiert ein \(\ce{Br2}\)-Molekül.
Rechenweg: \(M(\ce{C4H6})=54\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); zwei Doppelbindungen → \(n(\ce{Br2})=2\cdot n(\ce{C4H6})\); \(M(\ce{Br2})=160\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
Lösung: a) \(10\,\mathrm{mmol}\) b) \(3{,}2\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
a) \(n=\dfrac{0{,}54\,\mathrm{g}}{54\,\mathrm{g\,mol^{-1}}}=0{,}010\,\mathrm{mol}=10\,\mathrm{mmol}\). b) \(\ce{C4H6 + 2 Br2 -> C4H6Br4}\) (1,2,3,4-Tetrabrombutan): \(n(\ce{Br2})=20\,\mathrm{mmol}\); \(m=0{,}020\,\mathrm{mol}\cdot160\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=3{,}2\,\mathrm{g}\). Wer nur eine Doppelbindung berücksichtigt, erhält die Hälfte (\(1{,}6\,\mathrm{g}\)).
A2
Wie viele Doppelbindungen?
AFB II

Isopren \(\ce{C5H8}\) ist der Baustein des Naturkautschuks. Eine Lösung von \(1{,}36\,\mathrm{g}\) Isopren entfärbt genau \(6{,}4\,\mathrm{g}\) Brom.

a) Berechnen Sie die Stoffmenge des addierten Broms in mmol. b) Bestimmen Sie daraus die Anzahl der C=C-Doppelbindungen pro Isopren-Molekül.

mmol
Ansatz: Pro C=C-Doppelbindung wird ein \(\ce{Br2}\) addiert; das Stoffmengenverhältnis \(n(\ce{Br2}):n(\text{Isopren})\) ist also die gesuchte Zahl.
Rechenweg: \(n(\ce{Br2})=6{,}4\,\mathrm{g}:160\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(n(\ce{C5H8})=1{,}36\,\mathrm{g}:68\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); dann teilen.
Lösung: a) \(40\,\mathrm{mmol}\) b) 2
Vollständige Lösung
a) \(n(\ce{Br2})=\dfrac{6{,}4}{160}\,\mathrm{mol}=0{,}040\,\mathrm{mol}=40\,\mathrm{mmol}\). b) \(n(\ce{C5H8})=\dfrac{1{,}36}{68}\,\mathrm{mol}=0{,}020\,\mathrm{mol}=20\,\mathrm{mmol}\); \(\dfrac{40}{20}=2\) → zwei C=C-Doppelbindungen pro Molekül (2-Methylbuta-1,3-dien, \(\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}\)). Mit derselben Methode bestimmt man in der Lebensmittelchemie, wie „ungesättigt“ ein Öl ist.
A3
Ausbeute einer Veresterung
AFB II

\(6{,}00\,\mathrm{g}\) Ethansäure werden mit überschüssigem Butan-1-ol und etwas konzentrierter Schwefelsäure unter Rückfluss erhitzt. Nach der Aufarbeitung erhält man \(8{,}12\,\mathrm{g}\) Ethansäurebutylester (\(M=116\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

a) Berechnen Sie die theoretisch mögliche Masse des Esters. b) Berechnen Sie die Ausbeute in Prozent.

g
%
Ansatz: Die Säure ist das begrenzende Edukt; aus 1 mol Säure entsteht höchstens 1 mol Ester.
Rechenweg: \(n(\ce{CH3COOH})=6{,}00\,\mathrm{g}:60\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(m_{\text{theor}}=n\cdot116\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); Ausbeute \(=m_{\text{real}}:m_{\text{theor}}\).
Lösung: a) \(11{,}6\,\mathrm{g}\) b) \(70\,\%\)
Vollständige Lösung
a) \(n(\ce{CH3COOH})=\dfrac{6{,}00}{60}\,\mathrm{mol}=0{,}100\,\mathrm{mol}\); \(m_{\text{theor}}=0{,}100\,\mathrm{mol}\cdot116\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=11{,}6\,\mathrm{g}\). b) \(\dfrac{8{,}12}{11{,}6}=0{,}70=70\,\%\). Die Ausbeute liegt unter 100 %, weil sich ein Gleichgewicht einstellt und beim Waschen und Destillieren Ester verloren geht.