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Welches Buten entsteht?
AFB I–IIErhitzt man 2-Brombutan mit einer Lösung von Kaliumhydroxid in Ethanol, wird Bromwasserstoff abgespalten. Das entstehende Gas wird aufgefangen und gaschromatografisch untersucht (M1). Als Nebenreaktion läuft in geringem Umfang eine Substitution ab, deren Produkte hier nicht betrachtet werden.
M1Zusammensetzung des Alkengemischs (Lehrbuchwerte, gerundet)
| Produkt | Anteil am Alkengemisch |
|---|---|
| But-1-en | 19 % |
| But-2-en (cis und trans zusammen) | 81 % |
- Nennen Sie den Reaktionstyp und alle Alkene, die aus 2-Brombutan entstehen können.
- Stellen Sie die Reaktionsgleichungen für die Bildung von But-1-en und But-2-en mit Halbstrukturformeln auf.
- Ermitteln Sie die Anteile, die man erwartet, wenn jedes H-Atom an den Nachbar-C-Atomen des Br-tragenden C-Atoms mit gleicher Wahrscheinlichkeit abgespalten wird, und vergleichen Sie mit M1.
- Erläutern Sie, warum das Produkt But-2-en aus zwei Stoffen besteht (5.1.4).
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Das H-Atom stammt von einem Nachbar-C-Atom des C-2.
Hinweis zu Aufgabe b)
HBr wird aus C-2 und C-1 oder aus C-2 und C-3 abgespalten.
Hinweis zu Aufgabe c)
Zählen Sie die H-Atome an C-1 und an C-3.
Hinweis zu Aufgabe d)
Welche Substituenten tragen die beiden C-Atome der Doppelbindung?