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Ester und Ether

Ether im Tank und Ester im Obstkorb: Aus der Struktur folgen die Eigenschaften.

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Ether im Tank

AFB I–II

Damit Ottokraftstoff im Motor nicht unkontrolliert zündet („klopft“), werden Ether zugesetzt, früher vor allem MTBE, heute zunehmend ETBE. Gelangt Benzin durch undichte Tanks in den Boden, tauchen diese Ether oft als Erste im Grundwasser auf. M1 enthält Daten.

M1Skelettformeln
OMTBEOETBE
M2Stoffdaten (GESTIS, gerundet)
StoffSummenformelSdt. in °CLöslichkeit in Wasser (20 °C)
MTBE (Methyl-tert-butylether)\(\ce{C5H12O}\)5542 g/L
ETBE (Ethyl-tert-butylether)\(\ce{C6H14O}\)72ca. 12 g/L
Pentan-1-ol\(\ce{C5H12O}\)13822 g/L
Pentan\(\ce{C5H12}\)360,04 g/L
  1. Nennen Sie die Stoffklasse von MTBE und ETBE und kennzeichnen Sie die funktionelle Gruppe.
  2. Stellen Sie die Halbstrukturformel von MTBE dar und begründen Sie den Namensteil „Methyl“.
  3. Vergleichen Sie die Siedetemperaturen von MTBE und Pentan-1-ol und erklären Sie den Unterschied.
  4. Erläutern Sie, warum MTBE deutlich besser wasserlöslich ist als Pentan, und leiten Sie daraus das Grundwasserproblem ab.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Suchen Sie das O-Atom zwischen zwei C-Atomen.
Hinweis zu Aufgabe b)
An einem O-Atom hängen zwei Reste: ein kleiner und ein verzweigter.
Hinweis zu Aufgabe c)
Beide Stoffe haben dieselbe Summenformel — was unterscheidet die Moleküle?
Hinweis zu Aufgabe d)
Ein Ether-O-Atom kann Wasserstoffbrücken von Wassermolekülen aufnehmen.