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Ein Süßstoff aus zwei Aminosäuren
AFB I–IIDer Süßstoff Aspartam ist etwa 200-mal süßer als Haushaltszucker. Er ist der Methylester des Dipeptids aus Asparaginsäure und Phenylalanin: \(\ce{H2N-CH(CH2-COOH)-CO-NH-CH(CH2-C6H5)-COO-CH3}\) (\(\ce{C14H18N2O5}\), \(M = 294{,}31\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)). Im Dünndarm wird Aspartam vollständig in seine Bausteine gespalten. Beim Backen verlieren aspartamgesüßte Kuchen ihre Süße.
M1Daten
| Größe | Wert |
|---|---|
| Aspartam in einer Dose Cola light (0,33 L) | etwa 200 mg |
| \(M(\ce{CH3OH})\) | \(32{,}04\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) |
- Geben Sie die Sequenz des Dipeptid-Anteils mit Drei-Buchstaben-Code an und kennzeichnen Sie N- und C-Terminus.
- Formulieren Sie die Gleichung für die vollständige Hydrolyse von Aspartam (Spaltung der Peptid- und der Estergruppe).
- Berechnen Sie die Masse an Methanol, die bei der Verdauung des Aspartams aus einer Dose Cola light frei wird.
- Erklären Sie, warum aspartamgesüßter Kuchen nach dem Backen kaum noch süß schmeckt.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Welche Aminosäure trägt die freie Aminogruppe?
Hinweis zu Aufgabe b)
Für jede gespaltene Gruppe wird ein Wasser-Molekül verbraucht.
Hinweis zu Aufgabe c)
Aus einem Aspartam-Molekül entsteht ein Methanol-Molekül.
Hinweis zu Aufgabe d)
Beim Backen wirken Hitze und Wasser; die Süße hängt an der intakten Struktur.