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Die Polykondensation

Das Nylonseil aus dem Becherglas und das Harz im Lack: Polykondensation im Abiturformat.

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Der Nylonseiltrick

AFB I–II

Beim „Nylonseiltrick“ wird eine Lösung von Hexan-1,6-diamin in verdünnter Natronlauge vorsichtig mit einer Lösung von Decandisäuredichlorid \(\ce{ClOC-(CH2)8-COCl}\) in Heptan überschichtet. An der Grenzfläche der beiden nicht mischbaren Flüssigkeiten bildet sich sofort ein Film, den man mit einer Pinzette als endlosen Faden herausziehen kann. Es entsteht Polyamid 6.10; abgespalten wird Chlorwasserstoff.

M1Versuchsaufbau
Decandisäuredichloridin HeptanGrenzflächeHexan-1,6-diaminin NatronlaugeFaden
  1. Geben Sie die beiden Monomere und die Art der Bindung an, über die sie im Polymer verknüpft sind.
  2. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Verknüpfung je eines Moleküls der beiden Monomere.
  3. Erklären Sie, warum sich das Polymer nur an der Grenzfläche bildet und warum die Diamin-Lösung Natronlauge enthält.
  4. Zeichnen Sie einen Ausschnitt aus zwei benachbarten Polyamid-Ketten mit den Wasserstoffbrücken zwischen ihnen.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Nennen Sie auch die funktionellen Gruppen, die reagieren.
Hinweis zu Aufgabe b)
Statt \(\ce{H2O}\) wird hier \(\ce{HCl}\) abgespalten: Cl aus dem Säurechlorid, H aus der Aminogruppe.
Hinweis zu Aufgabe c)
Wo treffen die beiden Monomere aufeinander? Chlorwasserstoff ist eine Säure — was macht er mit einer Aminogruppe?
Hinweis zu Aufgabe d)
H-Brücken bilden sich zwischen N–H und C=O verschiedener Ketten.