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Galactose aus dem Milchzucker
AFB I–IIMilchzucker (Lactose) wird bei der Verdauung in Glucose und Galactose gespalten. Galactose ist ebenfalls eine Aldohexose (\(\ce{C6H12O6}\)); in der Fischer-Projektion unterscheidet sich D-Galactose von D-Glucose nur dadurch, dass die OH-Gruppe an C4 links statt rechts steht. Menschen mit Galactosämie können Galactose nicht abbauen.
M1Stellung der Gruppen in der Fischer-Projektion
| C-Atom | D-Glucose (Fischer) | D-Galactose (Fischer) |
|---|---|---|
| C1 | Aldehydgruppe | Aldehydgruppe |
| C2 | OH rechts | OH rechts |
| C3 | OH links | OH links |
| C4 | OH rechts | OH links |
| C5 | OH rechts | OH rechts |
| C6 | \(\ce{CH2OH}\) | \(\ce{CH2OH}\) |
- Zeichnen Sie D-Galactose in der Fischer-Projektion.
- Begründen Sie, woran man erkennt, dass es sich um einen D-Zucker handelt, und warum Galactose und Glucose keine Konstitutionsisomere sind.
- Erläutern Sie den Ringschluss der Galactose zur Pyranose-Form.
- Stellen Sie β-D-Galactose in der Haworth-Projektion dar.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Kette senkrecht, C1 oben; H-Atome auf der jeweils anderen Seite.
Hinweis zu Aufgabe b)
D/L richtet sich nach C5. Vergleichen Sie die Verknüpfung der Atome.
Hinweis zu Aufgabe c)
Welche OH-Gruppe greift welches C-Atom an? Wohin wandert das H-Atom?
Hinweis zu Aufgabe d)
Rechts → unten, links → oben; β: neue OH-Gruppe oben.