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Valin im Sportlerdrink
AFB I–IISportlergetränke enthalten oft die Aminosäure Valin (2-Amino-3-methylbutansäure). Valin ist ein weißer, gut wasserlöslicher Feststoff, der sich oberhalb von 300 °C zersetzt, ohne zu schmelzen. Die ähnlich große 2-Methylpropansäure, der die Aminogruppe fehlt, ist dagegen bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit (Smt. −47 °C).
M1Valin und eine verwandte Carbonsäure
| Stoff | Formel | Verhalten beim Erhitzen |
|---|---|---|
| Valin | \(\ce{C5H11NO2}\) | Zersetzung oberhalb 300 °C |
| 2-Methylpropansäure | \(\ce{(CH3)2CH-COOH}\) | Smt. −47 °C, Sdt. 155 °C |
- Zeichnen Sie die Valenzstrichformel von Valin und kennzeichnen Sie Aminogruppe, Carboxygruppe, α-C-Atom und Rest.
- Formulieren Sie die Bildung des Zwitterions von Valin und benennen Sie Säure und Base.
- Erklären Sie die unterschiedlichen Eigenschaften von Valin und 2-Methylpropansäure in M1.
- Stellen Sie L-Valin in der Fischer-Projektion dar und begründen Sie, warum es eine D-Form gibt.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Der Rest von Valin ist eine Isopropylgruppe.
Hinweis zu Aufgabe b)
Das Proton wandert innerhalb des Moleküls.
Hinweis zu Aufgabe c)
Welche Anziehungskräfte wirken zwischen Zwitterionen, welche zwischen Carbonsäure-Molekülen?
Hinweis zu Aufgabe d)
Fischer: C-Kette senkrecht, Carboxygruppe oben.