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Die Veresterung

Mechanismus, ¹⁸O und Gleichgewicht — 30 Übungen rund um die Esterbildung.

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Übungsaufgaben

Dreißig Aufgaben, bunt gemischt — zum Klicken, Ziehen, Zuordnen, Rechnen und Knobeln. Jede Übung gibt Ihnen sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen Ihnen die gestuften Tipps. Die Chips zeigen das Anforderungsniveau: AFB I heißt wiedergeben und direkt anwenden, AFB II heißt selbst entscheiden und verknüpfen, AFB III heißt begründen, beurteilen oder eine Falle durchschauen. Mix verbindet Wissen aus mehreren Unterkapiteln, Trick warnt: Hier steckt eine Falle drin. Der Balken oben zeigt Ihnen, wie viele der 30 Aufgaben Sie schon gelöst haben.

A1
Saure Hydrolyse und Verseifung
AFB II

Erläutern Sie die beiden Wege, einen Ester zu spalten, indem Sie jede Aussage dem passenden Bereich zuordnen.

Ordnen Sie jede Karte einem der drei Bereiche zu. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, dann 1–3 für den Bereich, 0 zurück.
1 nur saure Hydrolyse
2 beide Reaktionen
3 nur Verseifung
Beide Reaktionen spalten die Estergruppe in Säureteil und Alkanol, in Wasser. Die saure Hydrolyse ist die Umkehrung der Veresterung: Gleichgewicht, freie Säure. Bei der Verseifung neutralisiert die Natronlauge die Säure zum Anion; dieses reagiert nicht zurück, die Spaltung ist vollständig. Typischer Fehler: die Verseifung als Gleichgewichtsreaktion zu bezeichnen.
Fragen Sie, was mit der entstehenden Säure geschieht.
Hydrolyse: Gleichgewicht, Säure, freie Carbonsäure · Verseifung: vollständig, NaOH, Salz · beide: Alkanol, Estergruppe, wässrig.
A2
Bausteine eines Esters
AFB I

Lesen Sie aus der Halbstrukturformel von Ethansäureethylester \(\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}\) (gezeichnet von links nach rechts) die gesuchten Teile ab, indem Sie nacheinander den passenden Bereich anklicken.

Klicken Sie das gesuchte Feld an. Mit der Tastatur: Tab oder Pfeiltasten zum Wandern, Enter zum Auswählen.

Die Carbonylgruppe C=O (B) und die CH₃-Gruppe (A) gehören zum Säureteil Ethansäure. Das Brücken-Sauerstoffatom (C) und der Ethylrest (D) stammen aus dem Alkanol Ethanol. Typischer Fehler: das Brücken-O-Atom dem Säureteil zuzurechnen.
Der Säureteil trägt die C=O-Gruppe; der Alkanolteil beginnt mit dem Brücken-O-Atom.
Methylgruppe: links · C=O: links daneben · O-Brücke: Mitte · Ethylrest: rechts.
A3
Ausbeute bei Alkanolüberschuss
AFB II

Zeichnen Sie als Säulendiagramm die Gleichgewichtsausbeute (Anteil der Säure, der zum Ester wird, in %, ganze Prozent), wenn 1 mol Ethansäure mit 1, 2, 3 oder 10 mol Ethanol erhitzt wird (\(K_c = 4\), das Volumen kürzt sich heraus). Gleichgewichtsmengen: \(K_c = \dfrac{x \cdot x}{(1-x)(a-x)}\) mit \(a\) = Stoffmenge Ethanol.

Balken mit der Maus ziehen oder nach Tab mit ↑/↓ einstellen.
Aus \(4(1-x)(a-x) = x^2\) folgt \(3x^2 - 4(1+a)x + 4a = 0\) mit der Lösung \(x = \dfrac{4(1+a) - \sqrt{16(1+a)^2 - 48a}}{6}\): \(a = 1\): 0,667; \(a = 2\): 0,845; \(a = 3\): 0,903; \(a = 10\): 0,974. Je größer der Überschuss, desto höher die Ausbeute, aber mit abnehmendem Gewinn. Typischer Fehler: eine lineare Zunahme zu erwarten.
Stellen Sie die Gleichgewichtsbedingung für jede Stoffmenge Ethanol auf und lösen Sie die quadratische Gleichung.
67 · 85 · 90 · 97 (in %).