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Orangenduft aus dem Labor
AFB I–IIOctylethanoat riecht nach Orange und wird Parfüms und Süßwaren zugesetzt. Eine Kursgruppe erhitzt 13,0 g Octan-1-ol (\(M = 130{,}23\,\text{g/mol}\)) mit Ethansäure im Überschuss und einigen Tropfen konz. Schwefelsäure 45 Minuten unter Rückfluss. Nach dem Waschen mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Trocknen erhält sie 12,1 g Octylethanoat (\(M = 172{,}27\,\text{g/mol}\)).
- Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit Halbstrukturformeln.
- Erläutern Sie die Aufgaben von Schwefelsäure, Rückflusskühler und Natriumhydrogencarbonat-Lösung.
- Berechnen Sie die Ausbeute.
- Begründen Sie, warum die Ausbeute trotz Säureüberschuss unter 100 % liegt, und nennen Sie eine Verbesserung.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Die Esterbrücke entsteht zwischen Acylgruppe und Octyl-O.
Hinweis zu Aufgabe b)
Katalyse, Verluste, Aufreinigung.
Hinweis zu Aufgabe c)
Octan-1-ol ist der begrenzende Stoff.
Hinweis zu Aufgabe d)
Gleichgewicht und Aufarbeitung.