Organische Reaktionen: Übungen AFB II – Chemie Leistungskurs

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Aufgabenblock — AFB II

Zehn Aufgaben zum Anwenden und Übertragen: Isomere zählen, Gleichgewichte und Produktverteilungen rechnen, Synthesen durchplanen, Mechanismen auf neue Stoffe übertragen und Energien bilanzieren.

Sieben Stoffe mit der Formel C₄H₁₀O

AFB II

Ermitteln Sie die Zahl der Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₄H₁₀O, ordnen Sie sie nach Stoffklassen und erklären Sie, warum Butan-1-ol (117 °C) viel höher siedet als Ethoxyethan (35 °C).

Anzahl Isomere =

Ansatz: Zwei Stoffklassen kommen in Frage: Alkanole (–OH) und Ether (–O–). Erst die C-Gerüste (gerade Kette, verzweigt), dann die Position der Gruppe.

Weiter: Alkanole: an Butan zwei Positionen, an 2-Methylpropan zwei Positionen. Ether: O-Atom zwischen C₁/C₃, C₁/C₃ verzweigt und C₂/C₂.

Lösung: 4 Alkanole + 3 Ether = 7 Isomere

Vollständige Lösung

Alkanole: Butan-1-ol, Butan-2-ol, 2-Methylpropan-1-ol, 2-Methylpropan-2-ol. Ether: 1-Methoxypropan, 2-Methoxypropan, Ethoxyethan. 7 Konstitutionsisomere (Ketten-, Stellungs- und Funktionsisomerie). Butan-1-ol bildet über seine O–H-Gruppe Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen; Ethoxyethan hat keine O–H-Gruppe, zwischen seinen Molekülen wirken nur Van-der-Waals- und schwache Dipol-Dipol-Kräfte — bei gleicher Molekülmasse siedet es rund 80 °C tiefer.

Säure im Überschuss

AFB II

1,5 mol Ethansäure und 1,0 mol Ethanol werden mit wenig Schwefelsäure bis zum Gleichgewicht erhitzt (\(K_c = 4{,}0\)). Berechnen Sie a) die Stoffmenge Ester im Gleichgewicht und b) seine Masse (\(M(\text{Ethylethanoat}) = 88{,}11\,\text{g/mol}\)). Geben Sie außerdem an, wo man das Isotop ¹⁸O wiederfindet, wenn statt des Alkohols die Ethansäure in beiden O-Atomen markiert ist.

a) n(Ester) = mol

b) m(Ester) = g

Ansatz: MWG mit Stoffmengen (Volumen kürzt sich): \(4 = \dfrac{x^2}{(1{,}5 - x)(1{,}0 - x)}\).

Weiter: Ausmultiplizieren: \(3x^2 - 10x + 6 = 0\); nur die Lösung \(x < 1{,}0\) ist sinnvoll. Masse \(m = n \cdot M\). Isotop: Welche Bindungen der Säure werden gespalten?

Lösung: a) x ≈ 0,785 mol b) m ≈ 69,1 g; ¹⁸O einmal im Ester (C=O), einmal im Wasser

Vollständige Lösung

a) \(4(1{,}5 - x)(1{,}0 - x) = x^2\) → \(3x^2 - 10x + 6 = 0\) → \(x = \dfrac{10 - \sqrt{28}}{6}\) ≈ 0,785 mol (die zweite Lösung 2,55 mol ist größer als 1,0 mol und scheidet aus). Ausbeute bezogen auf Ethanol 78,5 % statt 67 % bei äquimolarem Ansatz. b) \(m = 0{,}785 \cdot 88{,}11\) ≈ 69,1 g. Isotop: Die Säure gibt ihre OH-Gruppe ab, das Carbonyl-O bleibt im Molekül → ein ¹⁸O steckt im Ester (in der C=O-Gruppe), das andere im abgespaltenen Wasser.

Chlor gegen Brom am 2,3-Dimethylbutan

AFB II

2,3-Dimethylbutan wird einmal mit Chlor bei 25 °C (prim. : tert. = 1 : 5,0), einmal mit Brom (prim. : tert. = 1 : 1600) monohalogeniert. Berechnen Sie jeweils den Anteil des tertiären Produkts und erklären Sie den Unterschied.

Chlor: tertiär %

Brom: tertiär %

Ansatz: Gleichwertige H-Atome zusammenfassen: vier CH₃-Gruppen, zwei CH-Gruppen.

Weiter: Chlor: 12 · 1 gegen 2 · 5,0; Brom: 12 · 1 gegen 2 · 1600 — jeweils auf 100 % normieren.

Lösung: Chlor ≈ 45,5 % tertiär, Brom ≈ 99,6 % tertiär

Vollständige Lösung

Chlor: 12 · 1 = 12 (→ 1-Chlor-2,3-dimethylbutan), 2 · 5,0 = 10 (→ 2-Chlor-2,3-dimethylbutan); tertiär 10 : 22 ≈ 45,5 %. Brom: 12 gegen 3200 → tertiär 3200 : 3212 ≈ 99,6 %. Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzip: Das sehr reaktive Cl• greift fast wahllos an, die Statistik der H-Atome zählt stark. Die H-Abstraktion durch Br• ist endotherm und langsam; der Übergangszustand ähnelt dem Radikal, deshalb schlägt der Stabilitätsunterschied tertiär/primär voll durch.