Organische Reaktionen: Übungen AFB I – Chemie Leistungskurs

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Aufgabenblock — AFB I

Zehn Standardaufgaben zum Reproduzieren quer durch das Kapitel: Stoffklassen, Bromwasserprobe, Reaktionstypen, Radikalkette, reaktive Teilchen, Markownikow und Mesomerieenergie. Das sind die sicheren Punkte in jeder Klausur.

Milchsäure unter der Lupe

AFB I

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) hat die Halbstrukturformel \(\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\). Nennen Sie die funktionellen Gruppen mit den zugehörigen Stoffklassen, geben Sie an, ob die Hydroxygruppe primär, sekundär oder tertiär ist, und formulieren Sie das Produkt einer milden Oxidation dieser Gruppe (Name genügt).

Funktionelle Gruppen: –OH Hydroxygruppe (Alkanole), –COOH Carboxygruppe (Alkansäuren); primär/sekundär/tertiär nach der Zahl der C-Nachbarn des C-Atoms mit der OH-Gruppe.

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Hydroxygruppe –OH (Alkohol-Funktion) und Carboxygruppe –COOH (Carbonsäure-Funktion). Das C-Atom mit der OH-Gruppe (C2) ist mit zwei C-Atomen verbunden → sekundäre Hydroxygruppe. Sekundäre Alkanole werden zu Ketonen oxidiert: Es entsteht 2-Oxopropansäure mit einer Ketogruppe neben der Carboxygruppe. Die Carboxygruppe bleibt dabei unverändert; sauer reagiert nur sie, die Hydroxygruppe gibt in Wasser kein Proton ab.

Vier C₄-Moleküle und ihre Siedetemperaturen

AFB I

Gegeben sind Butan, 1-Chlorbutan, 1-Brombutan und 1-Iodbutan. Geben Sie die Reihenfolge nach steigender Siedetemperatur an und begründen Sie sie. Nennen Sie außerdem den systematischen Namen von CH₃–CHBr–CH(CH₃)–CH₃.

Halogenalkane: Van-der-Waals-Kräfte dominieren und wachsen mit Elektronenzahl und Molekülgröße; Namen: kleinste Positionsnummern, Substituenten alphabetisch.

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Butan (−0,5 °C) < 1-Chlorbutan (78 °C) < 1-Brombutan (102 °C) < 1-Iodbutan (130 °C). Die Polarität der C–X-Bindung nimmt von Cl nach I sogar ab; entscheidend sind die Van-der-Waals-Kräfte: Größere Halogenatome mit mehr Elektronen sind leichter polarisierbar. Name: Hauptkette mit vier C-Atomen, Br an C2, Methyl an C3 → 2-Brom-3-methylbutan (Brom vor Methyl im Alphabet).

Birnenaroma aus zwei Bausteinen

AFB I

Propylethanoat riecht nach Birne. Formulieren Sie die Bildungsgleichung mit Halbstrukturformeln, nennen Sie den zweiten gebräuchlichen Namen und den Reaktionstyp und geben Sie ein Funktionsisomer aus der Stoffklasse der Carbonsäuren an.

Ester: Alkansäure + Alkanol ⇌ Ester + Wasser; Alkyl-alkanoat = Alkansäurealkylester; Isomere: gleiche Summenformel.

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\(\ce{CH3COOH}\) \(\ce{+ HO-CH2CH2CH3}\) \(\xrightleftharpoons{\ce{H+}}\) \(\ce{CH3COO-CH2CH2CH3}\) \(\ce{+ H2O}\). Anderer Name: Ethansäurepropylester. Reaktionstyp: Kondensation (zwei Moleküle verknüpfen sich unter Wasserabspaltung), säurekatalysiert, Gleichgewichtsreaktion. Summenformel C₅H₁₀O₂ → Funktionsisomer z. B. Pentansäure \(\ce{CH3(CH2)3COOH}\) (oder 2-Methylbutansäure).