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Radikalische Substitution

Ein Reagenzglasversuch und ein Technikumsreaktor — beide zeigen, wie viel eine Radikalkette aus wenig Licht macht.

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Cyclohexan im Lampenlicht

AFB I–II

In zwei Reagenzgläser wird je 2 mL Cyclohexan gegeben und mit einigen Tropfen einer Lösung von Brom in Dichlormethan versetzt. Glas A wird sofort in Alufolie gewickelt, Glas B vor eine Lampe gestellt. Anschließend wird in beide Gläser etwas Silbernitrat-Lösung gegeben: Nur in B bildet sich ein hellgelber Niederschlag.

ReagenzglasBedingungnach 10 minfeuchtes Indikatorpapier über der Öffnung
Ain Alufolie (dunkel)braununverändert
BTageslicht / Lampefarblosrot
  1. Beschreiben Sie die Beobachtungen und formulieren Sie die Gesamtgleichung für Glas B.
  2. Erläutern Sie den Reaktionsmechanismus mit Kettenstart, zwei Fortpflanzungsschritten und einem Abbruch.
  3. Erklären Sie den Nachweis mit Indikatorpapier und Silbernitrat.
  4. Begründen Sie, warum Glas A als Blindprobe nötig ist und warum die Beobachtungen gegen eine Addition sprechen.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Welche zwei Produkte entstehen?
Hinweis zu Aufgabe b)
Radikale mit Punkt kennzeichnen.
Hinweis zu Aufgabe c)
Welches Nebenprodukt wird nachgewiesen?
Hinweis zu Aufgabe d)
Was würde ein Alken zeigen?