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Nucleophile Substitution

SN1 oder SN2? 30 Übungen zu Pfeilen, Stereochemie und Geschwindigkeitsgesetzen.

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Übungsaufgaben

Dreißig Aufgaben, bunt gemischt — zum Klicken, Ziehen, Zuordnen, Rechnen und Knobeln. Jede Übung gibt Ihnen sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen Ihnen die gestuften Tipps. Die Chips zeigen das Anforderungsniveau: AFB I heißt wiedergeben und direkt anwenden, AFB II heißt selbst entscheiden und verknüpfen, AFB III heißt begründen, beurteilen oder eine Falle durchschauen. Mix verbindet Wissen aus mehreren Unterkapiteln, Trick warnt: Hier steckt eine Falle drin. Der Balken oben zeigt Ihnen, wie viele der 30 Aufgaben Sie schon gelöst haben.

A1
Zwei Mechanismen im Energiediagramm
AFB I

Lesen Sie aus den beiden Energiediagrammen die gesuchten Punkte ab, indem Sie nacheinander das passende Feld anklicken.

Klicken Sie das gesuchte Feld an. Mit der Tastatur: Tab oder Pfeiltasten zum Wandern, Enter zum Auswählen.

A B C D
Die SN2 hat nur ein Maximum (A): Bindungsbildung und -bruch laufen gleichzeitig ab. Die SN1 hat zwei Maxima und dazwischen ein Minimum: Punkt C ist das Carbokation als Zwischenstufe. B (höher) gehört zur langsamen Heterolyse der C–X-Bindung, D (niedriger) zum schnellen Angriff des Nucleophils. Typischer Fehler: das Minimum C für einen Übergangszustand zu halten – ein Übergangszustand ist immer ein Maximum.
Ein Übergangszustand ist ein Maximum, eine Zwischenstufe ein Minimum.
A: Maximum der SN2 · B: höheres Maximum der SN1 · C: Minimum der SN1 · D: niedrigeres Maximum der SN1.
A2
Gleichung bauen: Cyanid und 1-Iodbutan
AFB II

Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die nucleophile Substitution von 1-Iodbutan mit Cyanid-Ionen auf. Zwei Bausteine werden nicht benötigt.

Setzen Sie den Bauplan von links nach rechts zusammen. Ein Klick legt den Baustein auf den nächsten freien Platz, ein Klick im Bauplan legt ihn zurück. Enter funktioniert genauso.
Das Cyanid-Ion ersetzt das Iodid-Ion am C-Atom: C₄H₉I + CN⁻ → C₄H₉CN + I⁻. Die Kohlenstoffkette wird um ein C-Atom länger. C₄H₉OH und H₂O gehören zur Reaktion mit Wasser oder Hydroxid, nicht mit Cyanid. Typischer Fehler: Iodid auf die Eduktseite und Cyanid auf die Produktseite zu stellen.
Wer tritt ein, wer tritt aus?
C₄H₉I + CN⁻ → C₄H₉CN + I⁻.
A3
Rechenkette: Finkelstein-Reaktion
AFB II

1-Brombutan reagiert mit Iodid-Ionen nach SN2. Bei c(RBr) = c(I⁻) = 0,10 mol/L misst man v₀ = 2,0 · 10⁻⁵ mol/(L·s). Berechnen Sie die Größen.

Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. \(k\) in \(10^{-3}\) L/(mol·s) =
  2. \(v_0\) bei c(RBr) = 0,20 mol/L und c(I⁻) = 0,30 mol/L, in \(10^{-5}\) mol/(L·s) =
  3. Faktor gegenüber dem ersten Versuch =
\(k = v/(c_1 c_2) = 2{,}0\cdot10^{-5}/(0{,}10\cdot0{,}10) = 2{,}0\cdot10^{-3}\) L/(mol·s); \(v = 2{,}0\cdot10^{-3}\cdot0{,}20\cdot0{,}30 = 1{,}2\cdot10^{-4}\) mol/(L·s) — Faktor 2 · 3 = 6.
Ansatz: Bei SN2 gehen beide Konzentrationen ein.
Weiter: Faktoren multiplizieren sich.