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Nucleophile Substitution

Messwerte aus dem Schülerlabor und ein Klassiker mit radioaktivem Iod — Kinetik und Stereochemie verraten den Mechanismus.

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Kinetik im Schülerlabor

AFB I–II

In einem Schülerlabor wird 2-Chlor-2-methylpropan in einem Wasser-Aceton-Gemisch mit Natronlauge umgesetzt. Die Anfangsgeschwindigkeit wird über die Leitfähigkeit verfolgt, weil sich Hydroxid-Ionen gegen Chlorid-Ionen austauschen.

Versuchc(RCl) in mol/Lc(OH⁻) in mol/Lv₀ in 10⁻⁵ mol/(L·s)
10,100,101,4
20,200,102,8
30,100,201,4
40,050,300,7
  1. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung in Halbstrukturformeln und nennen Sie den Reaktionstyp.
  2. Werten Sie die Messwerte aus und berechnen Sie die Geschwindigkeitskonstante.
  3. Erklären Sie das Geschwindigkeitsgesetz mithilfe des Reaktionsmechanismus.
  4. Vergleichen Sie die zu erwartenden Messwerte für 1-Chlorbutan unter denselben Bedingungen.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Das Cl-Atom wird durch die OH-Gruppe ersetzt.
Hinweis zu Aufgabe b)
Vergleichen Sie Versuche, in denen sich nur eine Konzentration ändert.
Hinweis zu Aufgabe c)
Welcher Schritt ist langsam, wer ist daran beteiligt?
Hinweis zu Aufgabe d)
Welcher Mechanismus läuft bei einem primären Substrat ab?