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Die Mesomerieenergie

Hydrierung, Hess und Bindungsenthalpien — 30 Übungen zum Energiegewinn durch Delokalisierung.

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Übungsaufgaben

Dreißig Aufgaben, bunt gemischt — zum Klicken, Ziehen, Zuordnen, Rechnen und Knobeln. Jede Übung gibt Ihnen sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen Ihnen die gestuften Tipps. Die Chips zeigen das Anforderungsniveau: AFB I heißt wiedergeben und direkt anwenden, AFB II heißt selbst entscheiden und verknüpfen, AFB III heißt begründen, beurteilen oder eine Falle durchschauen. Mix verbindet Wissen aus mehreren Unterkapiteln, Trick warnt: Hier steckt eine Falle drin. Der Balken oben zeigt Ihnen, wie viele der 30 Aufgaben Sie schon gelöst haben.

A1
Mix: Addition oder Substitution?
AFB III

Bindungsenthalpien (kJ/mol): C=C 614, C–C 348, Br–Br 193, C–Br 285, C–H 413, H–Br 366; Mesomerieenergie von Benzol 150. Prüfen Sie rechnerisch, warum Benzol mit Brom substituiert statt addiert: Berechnen Sie die Reaktionsenthalpien (Gasphase).

Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. Addition von Br₂ an Cyclohexen: ΔrH = kJ/mol
  2. Addition von Br₂ an Benzol (Verlust der Mesomerieenergie): ΔrH ≈ kJ/mol
  3. Substitution C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr: ΔrH = kJ/mol
Addition: (614 + 193) − (348 + 2 · 285) = −111 kJ/mol. Beim Benzol geht zusätzlich die Mesomerieenergie verloren: −111 + 150 = +39 kJ/mol (endotherm). Substitution: (413 + 193) − (285 + 366) = −45 kJ/mol, das aromatische System bleibt erhalten.
Ansatz: Gespaltene Bindungen positiv, geknüpfte negativ zählen.
Weiter: Bei der Addition an Benzol muss die Stabilisierung erst „bezahlt“ werden.
A2
Benzol und Cyclohexen bei der Hydrierung
AFB II

Vergleichen Sie die Hydrierung von Benzol und von Cyclohexen, indem Sie jede Angabe dem passenden Bereich zuordnen.

Ordnen Sie jede Karte einem der drei Bereiche zu. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, dann 1–3 für den Bereich, 0 zurück.
1 nur Cyclohexen
2 beide
3 nur Benzol
Beide Hydrierungen sind exotherme, katalysierte Additionen und enden beim Cyclohexan. Cyclohexen nimmt ein Mol H₂ auf (−120 kJ/mol) unter milden Bedingungen. Benzol nimmt drei Mol auf (−208 kJ/mol) und verliert dabei die Delokalisierung. Typischer Fehler: für Benzol den dreifachen Betrag des Cyclohexens zu erwarten.
Was gilt für jede Hydrierung, was nur für den Aromaten?
Delokalisierungsverlust, drei Mol H₂ und −208 kJ/mol gehören nur zum Benzol.
A3
Konjugiert, aromatisch, stabilisiert?
AFB II

Ordnen Sie die Moleküle ein. Mehrere Antworten pro Zeile sind möglich.

Setzen Sie alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
MolekülkonjugiertaromatischE_M > 100 kJ/mol
Benzol
Buta-1,3-dien
Cyclohexa-1,4-dien
Cyclohexen
Hexa-1,3,5-trien
Große Mesomerieenergien treten nur bei aromatischen Ringen auf (Benzol ca. 150 kJ/mol). Offenkettige konjugierte Polyene sind kaum stabilisiert; in Cyclohexa-1,4-dien trennt eine CH₂-Gruppe die Doppelbindungen.
Ansatz: Wechseln Einfach- und Doppelbindungen durchgehend ab?
Weiter: Aromatisch: ebener Ring, 4n + 2 π-Elektronen.