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Die Mesomerieenergie

Bombenkalorimeter und Willstätters Achtring — wie man die Stabilisierung durch Delokalisierung beziffert und prüft.

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Bombenkalorimeter statt Hydrierung

AFB I–II

Die Hydrierung von Benzol gelingt nur bei hohem Druck mit Nickel-Katalysator und ist schwer vollständig zu messen. Ein Labor bestimmt deshalb die Standard-Verbrennungsenthalpien der beteiligten Stoffe im Bombenkalorimeter (Produkte: CO₂ und flüssiges Wasser).

Stoff (flüssig bzw. gasförmig)ΔcH° in kJ/mol
Cyclohexan C₆H₁₂ (l)−3920
Cyclohexen C₆H₁₀ (l)−3752
Benzol C₆H₆ (l)−3268
Wasserstoff H₂ (g)−286
  1. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung von Benzol.
  2. Berechnen Sie mit dem Satz von Hess die Hydrierungsenthalpien von Cyclohexen und Benzol.
  3. Ermitteln Sie die Mesomerieenergie des Benzols und stellen Sie das Ergebnis in einem Enthalpiediagramm dar.
  4. Beurteilen Sie die Genauigkeit des Verfahrens, wenn jede Verbrennungsenthalpie auf ±0,5 % genau bestimmt wird.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Ganzzahlige Koeffizienten.
Hinweis zu Aufgabe b)
Hydrierung = Verbrennung der Edukte minus Verbrennung des Produkts.
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungswert für drei Doppelbindungen.
Hinweis zu Aufgabe d)
Kleine Differenz großer Zahlen.