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Mesomerie und Grenzstrukturen

Pökelsalz und die Superbase Guanidin — was Grenzstrukturen über Bindungslängen und Säure-Base-Verhalten verraten.

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Nitrit im Pökelsalz

AFB I–II

Pökelsalz ist Kochsalz mit einem Zusatz von 0,4 bis 0,5 % Natriumnitrit NaNO₂. Nitrit hält Fleisch rot und hemmt das Wachstum von Bakterien. In saurer Lösung (z. B. im Magen) bildet sich aus Nitrit-Ionen die Salpetrige Säure HNO₂ (Atomfolge H–O–N–O). Röntgen- und Spektroskopiedaten liefern folgende Bindungslängen:

TeilchenBindungBindungslänge
Salpetrige Säure HNO₂N=O118 pm
Salpetrige Säure HNO₂N–O(H)143 pm
Nitrit-Ion NO₂⁻beide N–O124 pm
  1. Zeichnen Sie eine Lewis-Formel des Nitrit-Ions mit allen freien Elektronenpaaren und Formalladungen.
  2. Formulieren Sie die zweite Grenzstruktur und kennzeichnen Sie die Elektronenverschiebung mit Pfeilen.
  3. Deuten Sie die Bindungslängen in der Tabelle.
  4. Begründen Sie, warum die Mesomerie die Säurestärke der Salpetrigen Säure (pKs = 3,3) erhöht.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Zählen Sie zuerst die Valenzelektronen.
Hinweis zu Aufgabe b)
Zwei Pfeile sind nötig.
Hinweis zu Aufgabe c)
Vergleichen Sie mit Einfach- und Doppelbindung in HNO₂.
Hinweis zu Aufgabe d)
Welches Teilchen wird durch Delokalisierung stabilisiert?