+M oder −M, ortho oder meta — 30 Übungen dazu, wie Substituenten die Elektronen im Ring verteilen.
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Übungsaufgaben
Dreißig Aufgaben, bunt gemischt — zum Klicken, Ziehen, Zuordnen, Rechnen und Knobeln. Jede Übung gibt Ihnen sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen Ihnen die gestuften Tipps. Die Chips zeigen das Anforderungsniveau: AFB I heißt wiedergeben und direkt anwenden, AFB II heißt selbst entscheiden und verknüpfen, AFB III heißt begründen, beurteilen oder eine Falle durchschauen. Mix verbindet Wissen aus mehreren Unterkapiteln, Trick warnt: Hier steckt eine Falle drin. Der Balken oben zeigt Ihnen, wie viele der 30 Aufgaben Sie schon gelöst haben.
A1
Basenstärke der Aniline
AFB I
Bestimmen Sie für jedes Anilin den pKs-Wert der konjugierten Säure BH⁺ aus dem pKB-Wert (Literaturwerte: Anilin pKB = 9,4; 4-Nitroanilin pKB = 13,0; 4-Methylanilin pKB = 8,9).
Tragen Sie alle Werte ein. Enter prüft alle Felder auf einmal.
Für ein korrespondierendes Paar gilt pKs + pKB = 14: Anilinium 4,6; 4-Nitroanilinium 1,0; 4-Methylanilinium 5,1. Je kleiner der pKB-Wert der Base, desto größer ihr pKs-Wert als Säure: Die Nitrogruppe (−M) macht 4-Nitroanilin zur sehr schwachen Base, die Methylgruppe (+I) zur etwas stärkeren als Anilin. Typischer Fehler: pKB und pKs gleichzusetzen.
Das Paar BH⁺ / B hat pKs + pKB = 14.
14 − 9,4 = 4,6; 14 − 13,0 = 1,0; 14 − 8,9 = 5,1.
A2
Wie viel saurer als Phenol?
AFB I
Berechnen Sie für jeden Stoff, um welchen Faktor seine Säurekonstante von der des Phenols abweicht (Literaturwerte; pKs von Phenol = 10,0): \(K_S(\text{Stoff}) : K_S(\text{Phenol}) = 10^{10{,}0-\mathrm{p}K_S}\).
Füllen Sie alle Felder aus und prüfen Sie dann. Enter in einem Feld prüft ebenfalls. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Stoff
pKs
Ks(Stoff) : Ks(Phenol)
4-Nitrophenol
7,2
3-Nitrophenol
8,4
4-Chlorphenol
9,4
4-Methoxyphenol
10,2
4-Nitrophenol: 10^(10,0 − 7,2) = 10^2,8 ≈ 631; 3-Nitrophenol: 10^1,6 ≈ 39,8; 4-Chlorphenol: 10^0,6 ≈ 3,98; 4-Methoxyphenol: 10^−0,2 ≈ 0,631. Der Faktor wird bei +M-Substituenten kleiner als 1 (schwächere Säure), bei −M-Substituenten in para-Stellung sehr groß. Typischer Fehler: die pKs-Differenz als Faktor anzugeben (2,8 statt 631).
Der Faktor steht im Exponenten: Differenz der pKs-Werte als Hochzahl von 10.
10^2,8; 10^1,6; 10^0,6; 10^−0,2.
A3
Entscheidungsbaum für einen Substituenten
AFB III
Entscheiden Sie sich, welche Wirkung die Aldehydgruppe –CHO am Benzolring hat. Beantworten Sie die Fragen des Entscheidungsbaums, um das Ergebnis zu finden.
Beantworten Sie die Fragen des Entscheidungsbaums mit Ja oder Nein und schauen Sie, wo Sie herauskommen.
Das Anschlussatom der Aldehydgruppe ist ein C-Atom ohne freies Elektronenpaar (Nein). Es ist über eine C=O-Doppelbindung an das elektronegativere O-Atom gebunden (Ja): −M-Gruppe, Elektronenzug aus dem Ring, Zweitsubstituent in meta-Stellung. Typischer Fehler: wegen des Sauerstoffs der Gruppe ein freies Elektronenpaar am Anschlussatom anzunehmen und +M zu wählen.
Beginnen Sie am Anschlussatom: Was trägt es, welche Bindung geht es ein?
