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Phenole im Desinfektionsmittel
AFB I–IIPhenol war das erste Desinfektionsmittel im Operationssaal (Lister, 1867). Heute enthalten Flächendesinfektionsmittel Kresole (Methylphenole) und Chlorphenole, die Eiweiße von Bakterien schädigen. Ihre Wirkung und Hautverträglichkeit hängen auch davon ab, wie stark sie als Säuren wirken.
| Stoff | pKs (25 °C) |
|---|---|
| Phenol | 9,99 |
| 4-Methylphenol (p-Kresol) | 10,26 |
| 4-Chlorphenol | 9,41 |
| 3-Chlorphenol | 9,12 |
| Ethanol | ca. 16 |
- Formulieren Sie die Protolyse von Phenol mit Wasser.
- Erklären Sie mithilfe von Grenzstrukturen, warum Phenol eine deutlich stärkere Säure ist als Ethanol.
- Begründen Sie den pKs-Wert von 4-Methylphenol.
- Deuten Sie, dass 3-Chlorphenol eine stärkere Säure ist als 4-Chlorphenol, obwohl der −I-Effekt in beiden Fällen stabilisiert.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Phenol gibt das Proton der OH-Gruppe ab.
Hinweis zu Aufgabe b)
Wo kann die negative Ladung im Phenolat-Ion sitzen?
Hinweis zu Aufgabe c)
Welchen Effekt hat die Methylgruppe?
Hinweis zu Aufgabe d)
Berücksichtigen Sie auch den +M-Effekt des Chlors und die Positionen der Ladung im Anion.