MINT üben

Die Markownikow-Regel

Welches Kation gewinnt? 30 Übungen, bis Sie das Hauptprodukt sicher vorhersagen.

Ihr Fortschritt:
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Übungsaufgaben

Dreißig Aufgaben, bunt gemischt — zum Klicken, Ziehen, Zuordnen, Rechnen und Knobeln. Jede Übung gibt Ihnen sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen Ihnen die gestuften Tipps. Die Chips zeigen das Anforderungsniveau: AFB I heißt wiedergeben und direkt anwenden, AFB II heißt selbst entscheiden und verknüpfen, AFB III heißt begründen, beurteilen oder eine Falle durchschauen. Mix verbindet Wissen aus mehreren Unterkapiteln, Trick warnt: Hier steckt eine Falle drin. Der Balken oben zeigt Ihnen, wie viele der 30 Aufgaben Sie schon gelöst haben.

A1
Primär, sekundär oder tertiär?
AFB II

Ordnen Sie die Carbokationen ein.

Setzen Sie in jeder Zeile das passende Kreuz — hier ist es genau eins pro Zeile. Enter setzt und löscht.
Carbokationprimärsekun­därtertiär
CH₃–CH₂–C⁺H₂
CH₃–C⁺H–CH₂–CH₃
(CH₃)₂C⁺–CH₂–CH₃
1-Methylcyclohexyl-Kation (C⁺ am C-1)
Cyclohexyl-Kation
Gezählt werden die C-Atome, die direkt am positiven C-Atom hängen — auch Ringkohlenstoffe.
Ansatz: Zählen Sie die C-Nachbarn des positiven C-Atoms.
Weiter: Im Ring hat jedes C-Atom mindestens zwei C-Nachbarn.
A2
Fehlersuche im Heft
AFB II

Überprüfen Sie die Notizen und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicken Sie genau die falschen Zeilen an — die richtigen lassen Sie stehen.
Reihenfolge der Schritte und Rolle der Alkylreste sind die häufigsten Fehlerquellen.
Ansatz: Was addiert zuerst?
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A3
Begriffe zur Regel
AFB I

Ordnen Sie jedem Begriff seine Bedeutung zu, indem Sie die zusammengehörenden Karten aufdecken.

Decken Sie zwei Karten auf, die zusammengehören. Mit der Tastatur: Tab zur Karte, Enter aufdecken, Pfeiltasten zum Wandern.
Die Regel beschreibt die Richtung der Addition. Der +I-Effekt der Alkylreste stabilisiert das Kation, ein stabileres Kation bedeutet einen tieferen Übergangszustand und eine kleinere Aktivierungsenergie. Peroxide ändern den Mechanismus zur radikalischen Addition: Anti-Markownikow-Produkt. Typischer Fehler: Übergangszustand und Zwischenprodukt (Carbokation) gleichzusetzen.
Beginnen Sie mit den Karten, deren Bedeutung sich aus dem Namen ergibt (+I, Aktivierungsenergie).
Regel – H zu mehr H · +I – Elektronenschub · Ea – klein bei stabilem Kation · Anti-Markownikow – Peroxide · Übergangszustand – Maximum.