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Die Markownikow-Regel

Ein Lösungsmittel aus Raffineriegas und ein Produkt mit umgebautem Gerüst — Carbokationen entscheiden.

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Butan-2-ol aus dem Raffinat

AFB I–II

In der Raffinerie fällt eine Mischung aus But-1-en und But-2-en an. Durch säurekatalysierte Hydratisierung (Schwefelsäure oder saure Ionenaustauscher) gewinnt man daraus Butan-2-ol, das zum Lösungsmittel Butanon (Methylethylketon) weiterverarbeitet wird. Butan-1-ol entsteht dabei praktisch nicht.

  1. Formulieren Sie den Mechanismus der Hydratisierung von But-1-en.
  2. Erklären Sie, warum Butan-1-ol praktisch nicht entsteht.
  3. Begründen Sie, dass auch But-2-en Butan-2-ol liefert.
  4. Berechnen Sie die Masse Butan-2-ol aus 10 t Butengemisch bei 90 % Ausbeute (M: Buten 56,1 g/mol; Butan-2-ol 74,1 g/mol).

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
H⁺ zuerst, dann H₂O, dann H⁺-Abgabe.
Hinweis zu Aufgabe b)
Vergleichen Sie beide Carbokationen.
Hinweis zu Aufgabe c)
Welches Kation entsteht aus But-2-en?
Hinweis zu Aufgabe d)
Stoffmengen 1 : 1.