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Isomerie

Gleiche Summenformel, verschiedene Stoffe — 30 Übungen zu Konstitutions- und cis-trans-Isomerie.

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Übungsaufgaben

Dreißig Aufgaben, bunt gemischt — zum Klicken, Ziehen, Zuordnen, Rechnen und Knobeln. Jede Übung gibt Ihnen sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen Ihnen die gestuften Tipps. Die Chips zeigen das Anforderungsniveau: AFB I heißt wiedergeben und direkt anwenden, AFB II heißt selbst entscheiden und verknüpfen, AFB III heißt begründen, beurteilen oder eine Falle durchschauen. Mix verbindet Wissen aus mehreren Unterkapiteln, Trick warnt: Hier steckt eine Falle drin. Der Balken oben zeigt Ihnen, wie viele der 30 Aufgaben Sie schon gelöst haben.

A1
Stoffe zählen
AFB II

Werten Sie die Formeln aus: Stellen Sie für jede Summenformel die Zahl der verschiedenen Stoffe (Konstitution und cis/trans) als Balkenhöhe ein. Gesucht sind Verbindungen mit einer C=C-Doppelbindung und den Atomen: \(\ce{C2H3F}\), \(\ce{C2H2F2}\), \(\ce{C2HF3}\) und \(\ce{C2H2FCl}\).

Balken mit der Maus ziehen oder nach Tab mit ↑/↓ einstellen.
C₂H₃F: nur CH₂=CHF (1). C₂H₂F₂: CH₂=CF₂, cis- und trans-CHF=CHF (3). C₂HF₃: nur CHF=CF₂ (1). C₂H₂FCl: CH₂=CFCl, cis- und trans-CHF=CHCl (3). Bei zwei gleichen Substituenten an einem C-Atom gibt es kein cis-trans. Typischer Fehler: die Konstitutionsisomere zu zählen, aber cis und trans zu vergessen.
Verteilen Sie die Atome auf die beiden C-Atome der Doppelbindung und prüfen Sie jede Verteilung auf cis-trans.
1 · 3 · 1 · 3.
A2
cis- und trans-Dichlorethen
AFB II

Erklären Sie mit den Fachbegriffen die unterschiedlichen Siedetemperaturen der beiden 1,2-Dichlorethene (60 °C und 48 °C).

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Im -1,2-Dichlorethen stehen beide Cl-Atome auf derselben Seite der Doppelbindung, die Teilladungen heben sich nicht auf: Es ist ein . Zwischen den Molekülen wirken daher zusätzlich . Beim -Isomer heben sich die Teilladungen auf, das Molekül ist und siedet deshalb niedriger (48 °C statt 60 °C).

Beide Stoffe sind cis-trans-Isomere, keine Konstitutionsisomere: Ihre Atome sind gleich verknüpft. Nur das cis-Isomer ist ein Dipolmolekül.
Ansatz: Heben sich die Teilladungen der beiden C–Cl-Bindungen auf?
Weiter: Polare Moleküle ziehen sich zusätzlich durch Dipol-Dipol-Kräfte an.
A3
Isomer oder nicht?
AFB I

Geben Sie alle Paare an, deren Partner zueinander isomer sind.

Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Immer zuerst die Summenformel aufstellen: Cyclohexan ist C₆H₁₂, Hexan C₆H₁₄ — ein Ring „kostet“ zwei H-Atome wie eine Doppelbindung.
Ansatz: Stellen Sie für jeden Partner die Summenformel auf.
Weiter: Ringe und Doppelbindungen verringern die H-Zahl jeweils um 2.