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Induktive Effekte

Lösungsmittel mit Dipol und ein NMR-Spektrum — wo der induktive Effekt messbar wird.

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Chlormethane als Lösungsmittel

AFB I–II

Dichlormethan löst Lacke und Klebstoffe und wurde früher zum Entkoffeinieren von Kaffee genutzt; Trichlormethan (Chloroform) und Tetrachlormethan waren verbreitete Lösungsmittel. Die Tabelle zeigt Messwerte der vier Chlormethane.

StoffCH₃ClCH₂Cl₂CHCl₃CCl₄
Dipolmoment in D1,871,601,040
Siedetemperatur in °C−24406177
  1. Zeichnen Sie die Strukturformel von Dichlormethan mit allen Teilladungen und erläutern Sie den induktiven Effekt der Cl-Atome.
  2. Beschreiben Sie, wie sich die positive Teilladung am C-Atom von CH₃Cl zu CCl₄ ändert.
  3. Erklären Sie, warum das Dipolmoment trotzdem von CH₃Cl zu CCl₄ auf null sinkt.
  4. Beurteilen Sie die Aussage: „Je mehr Chlor-Atome, desto polarer und desto stärker die Dipol-Dipol-Kräfte — deshalb steigt die Siedetemperatur.“

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
EN: C 2,55; Cl 3,16; H 2,20.
Hinweis zu Aufgabe b)
Mehrere −I-Gruppen am selben Atom.
Hinweis zu Aufgabe c)
Dipolmoment als Summe von Vektoren im Tetraeder.
Hinweis zu Aufgabe d)
Welche zwischenmolekularen Kräfte wachsen tatsächlich?