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Ester und Ether

Ein Duft aus der Sportsalbe und ein Zusatz im Benzin — Ester und Ether zwischen Labor und Umwelt.

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Wintergrünöl für die Sportsalbe

AFB I–II

Methylsalicylat (Salicylsäuremethylester) wirkt schmerzlindernd und riecht nach Wintergrün. Im Labor werden 6,9 g Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure, C₇H₆O₃, M = 138,12 g/mol) mit 40 mL Methanol und etwas konzentrierter Schwefelsäure eine Stunde unter Rückfluss erhitzt. Nach der Aufarbeitung erhält man 5,9 g Methylsalicylat (C₈H₈O₃, M = 152,15 g/mol).

  1. Nennen Sie die funktionellen Gruppen von Salicylsäure und Methylsalicylat.
  2. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit Halbstrukturformeln.
  3. Berechnen Sie die Ausbeute.
  4. Erläutern Sie, warum Methanol in großem Überschuss eingesetzt wird.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Am Benzolring sitzen zwei Gruppen.
Hinweis zu Aufgabe b)
Wasser wird abgespalten.
Hinweis zu Aufgabe c)
Methanol liegt im Überschuss vor.
Hinweis zu Aufgabe d)
Gleichgewicht nach Le Chatelier (2.3.1).