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Die Iodzahl von Speiseölen
AFB I–IIDie Iodzahl gibt an, wie viel Gramm Iod 100 g eines Fettes addieren. Im Labor setzt man dazu Iodmonochlorid (I–Cl, Wijs-Lösung) ein, das schneller addiert als Iod; das Ergebnis wird auf Iod umgerechnet. Olivenöl besteht zum großen Teil aus Triolein (M = 885 g/mol), einem Triglycerid mit drei Ölsäureresten und damit drei C=C-Bindungen.
| Fett / Öl | Kokosfett | Olivenöl | Sonnenblumenöl | Leinöl |
|---|---|---|---|---|
| Iodzahl | 8–10 | 75–94 | 118–144 | 170–204 |
- Erklären Sie, welches Atom in I–Cl als Elektrophil angreift (EN: I 2,66; Cl 3,16).
- Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Addition von I–Cl an eine Doppelbindung R–CH=CH–R′ und nennen Sie die Zwischenstufe.
- Berechnen Sie die theoretische Iodzahl von reinem Triolein (M(I₂) = 253,8 g/mol).
- Beurteilen Sie, welches Öl nach der Tabelle am meisten ungesättigte Fettsäurereste enthält und für einen Holzfirnis geeignet ist, der an der Luft „trocknet“.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Welches Atom trägt δ+?
Hinweis zu Aufgabe b)
Analog zum Bromonium-Ion.
Hinweis zu Aufgabe c)
Drei C=C pro Molekül, je ein I₂.
Hinweis zu Aufgabe d)
Trocknen = Vernetzung über Doppelbindungen durch Luftsauerstoff.