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Faradays Öl aus dem Leuchtgas
AFB I–II1825 isolierte Michael Faraday aus den öligen Rückständen von Leuchtgasflaschen eine farblose Flüssigkeit. Bei der Verbrennung einer Probe von 0,390 g entstehen 1,320 g Kohlenstoffdioxid und 0,270 g Wasser. Aus der Dampfdichte ergibt sich eine molare Masse von etwa 78 g/mol. Die Flüssigkeit entfärbt Bromwasser nicht; mit Brom und Eisenspänen entsteht jedoch ein Gas, das feuchtes Indikatorpapier rot färbt.
- Ermitteln Sie die Summenformel des Stoffes (M: C 12,01; H 1,008; O 16,00 g/mol).
- Beschreiben Sie die Kekulé-Formel und begründen Sie, welche Reaktion mit Bromwasser sie erwarten lässt.
- Deuten Sie die Reaktion mit Brom und Eisenspänen und formulieren Sie die Gleichung.
- Erläutern Sie, wie das Orbitalmodell die Befunde erklärt.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Stoffmengen von C und H aus CO₂ und H₂O.
Hinweis zu Aufgabe b)
Drei Doppelbindungen wie im Alken.
Hinweis zu Aufgabe c)
Welches Gas färbt Indikatorpapier rot?
Hinweis zu Aufgabe d)
sp², p-Orbitale, Delokalisierung.