Kunststoffe und Naturstoffe: Übungen AFB II – Chemie Leistungskurs

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Aufgabenblock — AFB II

Zehn Aufgaben zum Anwenden und Übertragen: Nachweise deuten, Umsätze und Massen berechnen, Strukturen ableiten. Erst selbst rechnen, dann die gestuften Tipps nutzen.

Vier Proben im Zuckerlabor

AFB II

Vier farblose Lösungen enthalten Glucose, Fructose, Saccharose bzw. Stärke. Ergebnisse: Probe A: Fehling negativ, Iod negativ; nach Kochen mit verdünnter Salzsäure und Neutralisieren Fehling positiv. Probe B: Fehling positiv, GOD-Teststreifen negativ. Probe C: Iod blauschwarz. Probe D: Fehling positiv, GOD-Teststreifen positiv.

Ordnen Sie den Proben die Stoffe begründet zu.

Ansatz: Welcher Zucker hat kein freies anomeres C-Atom?

Weiter: Fehling unterscheidet Aldosen und Ketosen nicht — das leistet nur der GOD-Test.

Lösung: A Saccharose, B Fructose, C Stärke, D Glucose.

Vollständige Lösung

A: Saccharose — beide anomeren C-Atome gebunden, nicht reduzierend; die Säurehydrolyse liefert Invertzucker, der Fehling reduziert. B: Fructose — reduziert Fehling nach Umlagerung über das Endiol im Alkalischen, wird aber von Glucose-Oxidase nicht erkannt. C: Stärke — Polyiodid-Ketten in der Amylose-Helix. D: Glucose — reduzierend und GOD-positiv.

Umsatz für ein brauchbares PET

AFB II

Für Flaschen-PET wird eine mittlere molare Masse von etwa \(19\,200\,\text{g/mol}\) benötigt. Die Wiederholeinheit \(\ce{-[CO-C6H4-COO}\)\(\ce{-(CH2)2-O]\bond{-}}\) hat \(M = 192\,\text{g/mol}\) und enthält zwei Bausteine.

Berechnen Sie a) den nötigen mittleren Polymerisationsgrad \(\overline{X}_n\) (gezählt in Bausteinen) und b) den dafür nötigen Umsatz \(p\) nach Carothers (vier Nachkommastellen).

a) X̄ₙ ≈

b) p =

Ansatz: Eine Wiederholeinheit = 2 Bausteine (Säure- und Diolrest).

Weiter: \(\overline{X}_n = 2 \cdot 19\,200 : 192\); dann \(p = 1 - 1 : \overline{X}_n\).

Lösung: a) 200 b) 0,9950

Vollständige Lösung

a) \(19\,200 : 192 = 100\) Wiederholeinheiten, also \(\overline{X}_n = 200\) Bausteine. b) \(p = 1 - 1 : 200 = 0{,}9950\) — 99,5 % aller funktionellen Gruppen müssen umgesetzt sein; deshalb wird Wasser bzw. Glykol im Vakuum abgezogen.

Ausschnitt eines Schaumstoffs

AFB II

Ein Ausschnitt eines Kunststoffs: \(\ce{-O-(CH2)4-O-CO-NH\bond{-}}\) \(\ce{(CH2)6-NH-CO-O\bond{-}}\) \(\ce{(CH2)4-O\bond{-}}\) …

Ermitteln Sie die Kunststoffklasse, die Wiederholeinheit und die Monomere. Begründen Sie, warum bei der Synthese kein Nebenprodukt entsteht.

Ansatz: Heteroatome rund um das Carbonyl-C zählen.

Weiter: Die Urethangruppe entsteht durch Addition einer OH-Gruppe an \(\ce{-N=C=O}\).

Lösung: Polyurethan aus Butan-1,4-diol und Hexamethylendiisocyanat.

Vollständige Lösung

Am Carbonyl-C sitzen ein N und ein O: Urethangruppe \(\ce{-NH-CO-O\bond{-}}\) → Polyurethan. Wiederholeinheit: \(\ce{-[O-(CH2)4-O-CO-NH\bond{-}}\) \(\ce{(CH2)6-NH-CO]\bond{-}}\). Monomere: \(\ce{HO-(CH2)4-OH}\) und \(\ce{O=C=N-(CH2)6-N=C=O}\). Das H-Atom der OH-Gruppe wandert an das N-Atom, das O-Atom bindet an das C-Atom der N=C-Bindung — eine Polyaddition, alle Atome bleiben im Produkt.