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Aminosäuren als Zwitterionen

Ein Geschmacksverstärker und eine Titrationskurve — zwei Wege, die Ladung einer Aminosäure zu messen.

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Geschmacksverstärker Glutamat

AFB I–II

Natriumglutamat (E 621) verstärkt den herzhaften Geschmack „umami“. Es kommt natürlich in Tomaten und Parmesan vor und wird technisch durch Fermentation gewonnen. Glutaminsäure hat die pKs-Werte 2,19 (α-COOH), 4,25 (Seitenketten-COOH) und 9,67 (α-NH₃⁺). Die Seitenkette ist –CH₂–CH₂–COOH.

  1. Zeichnen Sie die Strukturformel von L-Glutaminsäure als Zwitterion in der Fischer-Projektion.
  2. Geben Sie die überwiegende Teilchenform und ihre Ladung bei pH 1, pH 7 und pH 12 an.
  3. Berechnen Sie den isoelektrischen Punkt und begründen Sie die Auswahl der pKs-Werte.
  4. Erklären Sie, warum Mononatriumglutamat sehr gut wasserlöslich ist, freie Glutaminsäure bei pH 3,2 dagegen schlecht.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
COOH oben, Seitenkette unten, L: Aminogruppe links.
Hinweis zu Aufgabe b)
Jede Gruppe einzeln mit ihrem pKs vergleichen.
Hinweis zu Aufgabe c)
Welche zwei Gleichgewichte grenzen das Zwitterion ein?
Hinweis zu Aufgabe d)
Ladung der Teilchen und Abstoßung.