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Kohlenwasserstoffe

Warum siedet das eine Isomer früher als das andere? Zehn Aufgaben, in denen du begründen und beurteilen musst.

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Aufgabenblock — AFB III

Begründen statt nur zählen: Namen überprüfen, Experimente planen, Aussagen beurteilen und Siedetemperaturen auf Teilchenebene erklären. Formuliere deine Antwort erst selbst, bevor du die Musterlösung aufklappst.

A1
Das kleinste Alkan mit quartärem C
AFB III

Entwickle das Alkan mit der kleinsten Anzahl an C-Atomen, das ein quartäres C-Atom enthält, und begründe, warum es kein kleineres geben kann.

Hinweis: Ein quartäres C-Atom braucht vier C-Nachbarn.

Strategie: Vom quartären C-Atom ausgehen und nur die Mindestzahl an Nachbarn anhängen.Warum so? So findest du die untere Grenze, statt Moleküle zu raten.
Lösungsskizze: Quartäres C + 4 Nachbar-C = 5 C-Atome → C(CH₃)₄ → Name über die längste Kette (3 C) → Propan mit zwei Methylgruppen an C2.
Musterlösung anzeigen (zählt als erledigt)

Musterlösung: Ein quartäres C-Atom ist an vier andere C-Atome gebunden. Das kleinste solche Molekül besteht also aus dem zentralen C-Atom und vier Methylgruppen: C(CH₃)₄ mit der Summenformel C₅H₁₂. Die längste Kette umfasst drei C-Atome, der Name lautet 2,2-Dimethylpropan. Mit vier oder weniger C-Atomen kann kein C-Atom vier C-Nachbarn haben — ein kleineres Alkan mit quartärem C-Atom ist deshalb unmöglich. 2,2-Dimethylpropan ist zugleich eines der drei Strukturisomere von Pentan.

A2
Unbekannter weißer Feststoff
AFB III

Plane ein Experiment, mit dem du prüfst, ob ein unbekannter weißer Feststoff (Kochsalz, Traubenzucker oder Paraffin) eine organische Verbindung ist und ob es sich um eine Ionen- oder eine Molekülverbindung handelt.

Hinweis: Denke an die Nachweise für C und H und an typische Eigenschaften von Ionen- und Molekülverbindungen.

Strategie: Zwei Fragen getrennt beantworten: Enthält der Stoff C (und H)? Besteht er aus Ionen oder aus Molekülen?Warum so? Jede Frage braucht einen eigenen, eindeutigen Versuch.
Lösungsskizze: Verbrennen, Gase durch Kalkwasser leiten (Trübung → CO₂ → C) und über Watesmo-Papier (blau → H₂O → H) · Schmelztemperatur (niedrig/hoch) · Leitfähigkeit der Lösung oder Schmelze.
Musterlösung anzeigen (zählt als erledigt)

Musterlösung: Organisch? Eine kleine Probe wird im Reagenzglas erhitzt bzw. verbrannt, die entstehenden Gase werden durch Kalkwasser geleitet. Eine Trübung zeigt Kohlenstoffdioxid und damit Kohlenstoff im Stoff an. Ein Beschlag, der Watesmo-Papier blau färbt, zeigt Wasser und damit Wasserstoff an. Kochsalz zeigt keine der beiden Reaktionen. Ionen oder Moleküle? Ionenverbindungen haben hohe Schmelztemperaturen und leiten als Schmelze bzw. gelöst in Wasser den Strom. Ein Stoff, der schon im Wasserbad schmilzt (Paraffin) oder dessen Lösung nicht leitet (Traubenzucker), ist eine Molekülverbindung. Sicherheit: Schutzbrille, kleine Portionen, Abzug.

A3
Summenformel auf der Gaskartusche
AFB III

Beurteile die Angabe „Inhalt: C₄H₁₀“ auf einer Gaskartusche für einen Campingkocher, der auch bei −5 °C funktionieren soll. Butan siedet bei −0,5 °C, 2-Methylpropan bei −11,7 °C.

Hinweis: Zu einer Summenformel können mehrere Stoffe gehören.

Strategie: Prüfe, welche Stoffe die Formel C₄H₁₀ haben und ob sie sich im entscheidenden Punkt unterscheiden.Warum so? Ein Urteil braucht ein Kriterium — hier: Ist der Stoff bei −5 °C noch gasförmig?
Lösungsskizze: C₄H₁₀ → Butan oder 2-Methylpropan (Strukturisomere) → Butan bei −5 °C flüssig, kein Gasdruck · 2-Methylpropan gasförmig → Angabe unzureichend.
Musterlösung anzeigen (zählt als erledigt)

Musterlösung: Die Summenformel C₄H₁₀ passt zu zwei Strukturisomeren: Butan und 2-Methylpropan. Butan siedet bei −0,5 °C und ist bei −5 °C flüssig — der Kocher bekäme kaum Gas. 2-Methylpropan siedet bei −11,7 °C und verdampft auch bei −5 °C. Der Grund ist die kugeligere Molekülgestalt mit kleinerer Kontaktfläche und damit schwächeren Van-der-Waals-Kräften. Die Angabe „C₄H₁₀“ ist für diesen Zweck also unzureichend: Der Hersteller müsste den Stoff mit Namen bzw. das Mischungsverhältnis angeben.