Aufgabenblock — AFB III
Begründen statt nur rechnen: Strukturformeln deuten, Versuche planen, Aussagen prüfen und beurteilen. Formuliere deine Antwort zuerst selbst in ganzen Sätzen, bevor du die Musterlösung aufklappst.
Beurteile die Aussage eines Mitschülers: „Längere Alkanole lösen sich besser in Wasser, weil größere Moleküle mehr Wasserstoffbrücken bilden können.“
Hinweis: Zähle, wie viele Hydroxygruppen ein einwertiges Alkanol hat — unabhängig von der Kettenlänge.
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Musterlösung: Die Aussage ist falsch. Jedes einwertige Alkanol besitzt genau eine Hydroxygruppe; die Zahl der möglichen Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen wächst mit der Kettenlänge also nicht. Mit jeder \(\ce{CH2}\)-Gruppe wird dagegen der unpolare Alkylrest größer. Er kann keine Wasserstoffbrücken bilden und stört das Netz der Wassermoleküle. Deshalb sind Methanol bis Propan-1-ol unbegrenzt mit Wasser mischbar, Butan-1-ol nur noch begrenzt (etwa 8 g in 100 g Wasser) und Hexan-1-ol kaum. Richtig wäre die Aussage nur für die Zahl der OH-Gruppen: Mehrwertige Alkanole wie Glycerin sind gut wasserlöslich.
Begründe, warum Ethanol bei 78 °C siedet, Dimethylether dagegen schon bei −24 °C, obwohl beide die Summenformel \(\ce{C2H6O}\) und die molare Masse 46 g/mol haben.
Hinweis: Suche in beiden Strukturformeln ein H-Atom, das an ein O-Atom gebunden ist.
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Musterlösung: Ethanol und Dimethylether sind Konstitutionsisomere. Im Ethanol ist ein H-Atom an das stark elektronegative O-Atom gebunden; die O–H-Bindung ist stark polar. Zwischen den Ethanolmolekülen bilden sich deshalb Wasserstoffbrücken. Beim Dimethylether sitzt das O-Atom zwischen zwei Methylgruppen, es gibt kein H am O-Atom — die Moleküle ziehen sich nur über schwächere Dipol-Dipol- und Van-der-Waals-Kräfte an. Um die Ethanolmoleküle beim Sieden voneinander zu trennen, muss daher viel mehr Energie zugeführt werden: Die Siedetemperatur liegt über 100 K höher.
Entwickle einen Versuchsplan, mit dem du drei unbeschriftete Flaschen mit Propan-1-ol, Propan-2-ol und 2-Methylpropan-2-ol eindeutig zuordnen kannst. Nenne die erwarteten Beobachtungen.
Hinweis: Nutze zwei Reaktionen nacheinander: eine, die nur primäre und sekundäre Alkanole oxidiert, und eine, die nur Alkanale erkennt.
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Musterlösung: 1. In jede Probe wird ein in der Brennerflamme oxidiertes, schwarzes Kupferblech getaucht. Bei 2-Methylpropan-2-ol bleibt das Blech schwarz: Tertiäre Alkanole werden von Kupferoxid nicht oxidiert. Bei den beiden anderen Proben wird das Blech blank, weil \(\ce{CuO}\) zu Kupfer reduziert wird. 2. Die beiden Reaktionsgemische werden mit Fehling-Lösung erwärmt. Das primäre Propan-1-ol ergab Propanal; es reduziert die tiefblaue Fehling-Lösung zu rotbraunem Kupfer(I)-oxid. Das sekundäre Propan-2-ol ergab Propanon; die Lösung bleibt blau. Damit ist jede Flasche eindeutig zugeordnet.